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二环己烷并-18-冠醚-6

二环己烷并-18-冠醚-6

CAS号:16069-36-6
英文名:Dicyclohexano-18-crown-6
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基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.在1升不锈钢高压釜中加入125克(0.347摩尔)二苯并-1一冠一6,500毫升重蒸正丁醇和12.5克5%钉一三氧化二铝催化剂。通氮气冲洗系统三次后,通入氢气至70个大气压。在100℃搅拌下进行氢化,待吸氢量达到理论量(2.08摩尔)为止。冷至室温,排气,过滤,除去催化剂。滤液置于旋转蒸发器中,于减压下90一100℃浓缩,静置固化。将粗品溶于400毫升正庚烷,经
7 x 20cm酸洗氧化铝(80-100目,活度I一l级)柱层析,正庚烷淋洗,收集在红外光谱中经基吸收峰出现前的组份。用旋转蒸发器蒸出溶剂,得75一89克(58一69%)白色棱柱形晶体,

2.制法:
于高压反应釜中,加入二苯基-18-冠-6
(2)125g(0.347mol),500mL新蒸馏的丁醇-1,125g(5%)的钌-氧化铝催化剂。密闭后以氮气冲洗,再通入氢气。于100℃、0.7MPa压力下进行氢化,直至吸收的氢气达到理论量(2.08mol)。冷却至室温,放空,打开反应釜。滤去催化剂。滤液减压浓缩,剩余物放置后固化。将粗品溶于400mL正庚烷,过酸洗氧化铝柱,以正庚烷洗脱。洗脱后浓缩,得白色棱状结晶二环己基-18-冠-6①
(1)的非对映异构体混合物75~89g,mp38~54℃,收率58%~69%。注:①本品有毒,对眼睛、皮肤有刺激性,使用时应特别注意安全。
用途
高效的相转移催化剂,多用于氧化、亲核取代、失羧、皂化、聚合及硼氢化钠或氢化铝锂参与的还原反应。