化合物简介
Pirimicarb is a selective carbamate insecticide used to control aphids on vegetable, cereal and orchard crops by inhibiting acetylcholinesterase activity but does not affect useful predators such as ladybirds that eat them. It was originally developed by Imperial Chemical Industries Ltd., now Syngenta, in 1970.
基本信息
中文名称
抗蚜威
英文名称
pirimicarb
中文别名
2-N,N-二甲基氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-基-N,N-二甲基氨基甲酸酯、2-二甲氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-二甲基氨基甲酸酯、2-N,N-二甲基氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-基N,N-二甲基氨基甲酸酯、壁蚜雾、辟蚜雾
英文别名
2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate、Pirimor G、4,5-dimethyl-2-dimethylamino-6-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine、Fernos、Primicarbe、2-dimethylamino-4-dimethylcarbamoyloxy-5,6-dimethyl-pyrimidine、2-(Dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate、2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl N,N-dimethylcarbamate、Aphox、Rapid、2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl N,N-dimethylcarbamate、5,6-dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyl dimethylcarbamate、Pyrimor、Pirimicarb、pyrimicarbe、Pirimor、[2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl] N,N-dimethylcarbamate、Aficida、2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate、PIRIMICARB
CAS号
23103-98-2
分子式
C11H18N4O2
分子量
238.286
精确质量
238.143
PSA
58.56
LOGP
1.2198
编号系统
BRN号
663442
PubChem号
24869146
EINECS号
245-430-1
MDL号
MFCD00055520
RTECS号
EZ9100000
物化性质
外观与性状
白色晶体
密度
1.146 g/cm3
沸点
373.4ºC at 760 mmHg
熔点
90.5°C
闪点
>100°C
折射率
1.548
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
8.99E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
EZ9100000
安全说明
S22-S37-S45-S60-S61-S36-S26-S16
危险类别码
R25; R50/53
海关编码
2933599015
危险品运输编码
UN 2811
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
制备方法一 N,N-二甲胍的制备 由硫脲与硫酸二甲酯作用,再同二甲胺或二甲胺盐酸盐反应制得N,N-二甲基胍。 α-甲基乙酰乙酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯用硫酸二甲酯或碘甲烷甲基化,制得α-甲基乙酰乙酸乙酯。 α-甲基乙酰乙酸乙酯也可通过二甲氨基丁烯酸乙酯制备,反应过程为: (95%) (80%) 2-二甲基氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶的制备 将14gN,N-二甲基胍(硫酸盐)和4.6g缚酸剂、醇混合后搅拌2h,加入α-甲基乙酰乙酰乙酯和溶剂,搅拌下慢慢升温,于140℃左右反应2h,减压回收溶剂,固体用氯仿溶解并调节pH值7,氯仿浓缩至干,得产品15.7g,含量92。69%,收率93.43%。 2-二甲氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶也可以醋酸锌为催化剂,在加压条件下与甲醛反应制得。 抗蚜威的合成 采用氨基甲酸酯类农药一般合成方法:
制备方法二 在含12.5%光气的35mL苯溶液中,加入7.1g5,6-二甲基-2-二甲氨基-4-羟基嘧啶和4.3g三乙胺的苯溶液(100mL),于5～8℃反应45min,滴加10mL含3.9g二甲胺的水溶液,搅拌,反应温度小于10℃。然后在10℃搅拌30min以上,加水50mL,至固体全部溶解。分出苯,水洗,加饱和Na2CO3溶液,即得抗蚜威,m.p.88～90℃。
制备方法二 在含12.5%光气的35mL苯溶液中,加入7.1g5,6-二甲基-2-二甲氨基-4-羟基嘧啶和4.3g三乙胺的苯溶液(100mL),于5～8℃反应45min,滴加10mL含3.9g二甲胺的水溶液,搅拌,反应温度小于10℃。然后在10℃搅拌30min以上,加水50mL,至固体全部溶解。分出苯,水洗,加饱和Na2CO3溶液,即得抗蚜威,m.p.88～90℃。
用途
高效、选择性杀蚜虫剂。具有触杀、熏蒸、内吸作用, 对叶面有渗透性。用于防治粮食、果树、蔬菜、花卉上的蚜虫、如防治甘蓝、白菜、豆类、烟草、麻苗上的蚜虫, 用50%可湿性粉剂2000-4000倍喷雾。抗蚜威对棉蚜基本无效。
海关数据
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