化合物简介
乙酰磺胺酸钾（英语：Acesulfame potassium，又称为乙酰氨基磺酸钾，俗称为安赛蜜）是一种无卡路里的甜味剂。在欧盟，其E编码（添加剂编码）是E950。它是由德国化学家卡尔·克劳斯于1967年在赫希斯特公司（现Nutrinova公司）工作时偶然发现的。从化学结构上说，乙酰磺胺酸钾是6-甲基-1,2,3-氧杂噻嗪-4(3H)酮2,2-二氧的钾盐。它是一个白色结晶粉末，分子式为C4H4KNO4S，分子量为201.24 g/mol。
基本信息
中文名称
安赛蜜
英文名称
Acesulfame potassium
中文别名
安赛蜜K、乙酰舒泛K、AK糖、乙酰磺胺酸钾、安塞蜜、6-甲基-1,2,3-氧杂噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物钾盐
英文别名
ace-SUHL-faym、6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide potassium salt、SUNETTE、SWEET ONE、ACESULPHAME-K、acesulfame-K、acesulfame potassium、Acesulfaml-K、potassiumacesulfame
CAS号
55589-62-3
分子式
C4H4KNO4S
分子量
201.242
精确质量
200.95
PSA
68.82
LOGP
0.4768
编号系统
UNII
23OV73Q5G9
物化性质
外观与性状
白色,无气味的,自由流动结晶粉末
密度
1.512g/cm3
沸点
332.7ºC at 760 mmHg
熔点
229-232°C (dec.)
闪点
155ºC
储存条件
0-6ºC
安全信息
RTECS号
RP4489165
安全说明
S26-S36/37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
1
海关编码
2934999090
生产方法及用途
生产方法
安赛蜜的制备有很多专利,这里给出4种。 氨基磺酸与二乙烯酮法 以氨基磺酸、三乙胺、二乙烯酮和氢氧化钾为原料合成。向16mL(0.12m
o1)三乙胺中加入9.7g(0.1m
o1)氨基磺酸,搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104m
o1)二乙烯酮,在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制,在减压下除去溶剂得27～28g浆状物,收率为95.7%～99.0%。在-30℃下,将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中,连续搅拌1～5h后减压除去溶剂,剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理,控制Ph值8～10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐,收率69%。此法原料易得,条件温和,但工序复杂,收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法 向76g(0.55m
o1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中,加入57.8mL(1.0m
o1)氨基磺酰氟,再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮,于0℃下搅拌反应30min。反应放热,温度应控制在30℃以下,直至CO2完全放出,方可停止反应。将反应混合物吸滤,用少量丙酮洗涤,得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4～6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌,环化得安赛蜜钾盐,收率为理论量的93%。此法原料较易得,工艺条件温和,操作不复杂,是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法 以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1m
o1)乙酰乙酰胺和69g(0.5m
o1)碳酸钾干粉,搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15m
o1)氟化硫酰氟气体,使其反应,此时反应混合物温度升至40℃,搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中,使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取,萃取物用无水硫酸钠干燥,并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应,就得安赛蜜钾盐,烘干得成品14.1g,收率为理论量的86.5%。 此法反应条件不苛刻,收率也高,但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法 在惰性有机或无机溶剂中,将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝,生成乙酰乙酰氨基磺酸,分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mm
o1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12,把8mL(200mm
o1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中,然后在-60℃下,把前者滴加到后者中,搅拌反应2h后,加入50mL,醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相,再用醋酸乙酯萃取水相两次,合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后,蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中,并用甲醇一氢氧化钾溶液中和,此时析出安赛蜜钾盐,烘干后得3.1g产品,收率为理论量的31%。此法需在低温下进行,且收率不高。
o1)三乙胺中加入9.7g(0.1m
o1)氨基磺酸,搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104m
o1)二乙烯酮,在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制,在减压下除去溶剂得27～28g浆状物,收率为95.7%～99.0%。在-30℃下,将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中,连续搅拌1～5h后减压除去溶剂,剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理,控制Ph值8～10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐,收率69%。此法原料易得,条件温和,但工序复杂,收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法 向76g(0.55m
o1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中,加入57.8mL(1.0m
o1)氨基磺酰氟,再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮,于0℃下搅拌反应30min。反应放热,温度应控制在30℃以下,直至CO2完全放出,方可停止反应。将反应混合物吸滤,用少量丙酮洗涤,得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4～6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌,环化得安赛蜜钾盐,收率为理论量的93%。此法原料较易得,工艺条件温和,操作不复杂,是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法 以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1m
o1)乙酰乙酰胺和69g(0.5m
o1)碳酸钾干粉,搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15m
o1)氟化硫酰氟气体,使其反应,此时反应混合物温度升至40℃,搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中,使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取,萃取物用无水硫酸钠干燥,并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应,就得安赛蜜钾盐,烘干得成品14.1g,收率为理论量的86.5%。 此法反应条件不苛刻,收率也高,但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法 在惰性有机或无机溶剂中,将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝,生成乙酰乙酰氨基磺酸,分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mm
o1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12,把8mL(200mm
o1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中,然后在-60℃下,把前者滴加到后者中,搅拌反应2h后,加入50mL,醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相,再用醋酸乙酯萃取水相两次,合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后,蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中,并用甲醇一氢氧化钾溶液中和,此时析出安赛蜜钾盐,烘干后得3.1g产品,收率为理论量的31%。此法需在低温下进行,且收率不高。
用途
1.安赛蜜是第四代人工合成甜味剂,单独使用有一定的苦味,与天冬甜素或甜蜜素混用有协同作用,且可掩盖后苦味。摄人人体后不被吸收,不产生热量,适合糖尿病和肥胖症患者使用。我国规定可用于糕点、果酱(不包括罐头)、酱菜、糖果、蜜饯、饮料、冰淇淋和胶姆糖,最大用量0.3g/kg;也可作为餐桌甜味料(片状或粉状),每片或每小包40mg。
2.甜味剂。摄入人体后不被吸收,不产生热量,适合糖尿病和肥胖症患者使用。可单独使用,也可与其他甜味剂混合使用。在与天门冬酰苯丙氨酸甲酯或环己氨基酸钠混合使用时,有明显的增效使用。与蔗糖、果糖、葡萄糖或异构化糖混合使用有不同的效果。我国规定可用于糕点、果酱(不包括罐头)、酱菜、糖果、蜜饯、饮料、冰淇淋和胶姆糖等。
2.甜味剂。摄入人体后不被吸收,不产生热量,适合糖尿病和肥胖症患者使用。可单独使用,也可与其他甜味剂混合使用。在与天门冬酰苯丙氨酸甲酯或环己氨基酸钠混合使用时,有明显的增效使用。与蔗糖、果糖、葡萄糖或异构化糖混合使用有不同的效果。我国规定可用于糕点、果酱(不包括罐头)、酱菜、糖果、蜜饯、饮料、冰淇淋和胶姆糖等。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2934999090 | 2019-03 | 查看 |
