化合物简介
Progabide (INN) (trade name Gabrene, Sanofi-Aventis) is an analogue and prodrug of γ-aminobutyric acid (GABA) used in the treatment of epilepsy. Via conversion into GABA, progabide behaves as an agonist of the GABAA, GABAB, and GABAA-ρ receptors.
基本信息
中文名称
普罗加比
英文名称
4-[[(Z)-(4-chlorophenyl)-(3-fluoro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]butanamide
中文别名
氟柳双胺、4-[[(4-氯苯基)(5-氟-2-羟基苯基)亚甲基]氨基]丁酰胺、(E)-4-((4-氯苯基)(5-氟-2-羟基苯基)亚甲基氨基)丁酰胺、4-[[(Z)-(4-氯苯基)-(3-氟-6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)甲基]氨基]丁酰胺
英文别名
Progabide、Gabren (TN)、4-[[(4-chlorophenyl)-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanamide、Progabide (USAN/INN)
CAS号
62666-20-0
分子式
C17H16ClFN2O2
分子量
334.773
精确质量
334.088
PSA
75.68
LOGP
3.9879
编号系统
UNII
38C836J57Z
物化性质
密度
1.3g/cm3
沸点
525.363ºC at 760 mmHg
闪点
271.53ºC
折射率
1.59
安全信息
海关编码
2925290090
生产方法及用途
生产方法
在0℃和搅拌下,在10min内,往42g(0.125m
o1)4-[[α-(对氯苯基)-5-氟亚水杨基]氨基]丁酸溶于130ml无水四氢呋喃的溶液中,分批加入22.3g(0.1375m
o1)95%的羰基二咪唑。然后在0℃下搅拌15min,再在室温下搅拌15min。在搅拌下,把该溶液滴入800ml液氨,然后搅拌至蒸干。油状剩余物溶人500ml氯仿,依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗。在活性炭存在下用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液蒸发至干。剩余物加入石油醚后形成结晶,过滤,并用石油醚洗,尽最大程度抽干。用1:1的环己烷和甲苯重结晶,活性炭处理,在真空管中于60℃加热干燥。得28g卤加比,收率67%,熔点133～135℃。
o1)4-[[α-(对氯苯基)-5-氟亚水杨基]氨基]丁酸溶于130ml无水四氢呋喃的溶液中,分批加入22.3g(0.1375m
o1)95%的羰基二咪唑。然后在0℃下搅拌15min,再在室温下搅拌15min。在搅拌下,把该溶液滴入800ml液氨,然后搅拌至蒸干。油状剩余物溶人500ml氯仿,依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗。在活性炭存在下用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液蒸发至干。剩余物加入石油醚后形成结晶,过滤,并用石油醚洗,尽最大程度抽干。用1:1的环己烷和甲苯重结晶,活性炭处理,在真空管中于60℃加热干燥。得28g卤加比,收率67%,熔点133～135℃。
用途
拟氨基丁酸药,为γ-氨基丁酸受体的直接激动药。用于癫痫(特别是部分性发作)及痉挛状态。
合成路线
