化合物简介
Cyfluthrin is a pyrethroid insecticide and common household pesticide. It is a complex organic compound and the commercial product is sold as a mixture of isomers. Like most pyrethroids, it is highly toxic to fish, invertebrates, and insects, but it is far less toxic to humans. It is generally supplied as a 10-25% liquid concentrate for commercial use and is diluted prior to spraying onto agricultural crops and outbuildings.
基本信息
中文名称
氟氯氰菊酯
英文名称
cyfluthrin
中文别名
α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基(1R,3R)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、氟氯氰醚菊酯百治菊酯、百树得、(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基 (1RS,3RS；1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、保得、百树菊酯、β-氟氯氰菊酯
英文别名
(RS)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate、(RS)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS、β-Cyfluthrin、1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate、Cyfluthrin、(Ξ)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1Ξ,3Ξ)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate、cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CAS号
68359-37-5
分子式
C22H18Cl2FNO3
分子量
434.288
精确质量
433.065
PSA
59.32
LOGP
6.31708
编号系统
UNII
SCM2QLZ6S0
物化性质
外观与性状
一种粘性琥珀色部分结晶油状
密度
1.368 g/cm3
沸点
496.3ºC at 760 mmHg
熔点
60ºC
闪点
253.9ºC
折射率
1.611
稳定性
Pyrethrins are stable for long periods in water-based aerosols where emulsifiers give neutral water systems. Pyrethrins thermally stable at room temperature.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
GZ1253000
安全说明
S1/2-S36/37/39-S45-S60-S61
危险类别码
R26/28; R50/53
危险品运输编码
UN 2588
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
以对氯甲苯为原料 以苯胺为原料 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。 相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下,于140～160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(贲亭酸甲酯),再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。 Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。 1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂,产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。 相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。 环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。 用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80% ～90%。 NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。 二氯菊酸与氯化亚砜作用,得二氯菊酸氯。 氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20～25℃搅拌4h, 用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥,减压脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。 也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。
用途
该品杀虫高效,对多种鳞目幼虫有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具用一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。
