化合物简介
Milrinone, commonly known and marketed under the brand name Primacor, is a medication used in patients who have heart failure. It is a phosphodiesterase 3 inhibitor that works to increase the heart's contractility and decrease pulmonary vascular resistance. Milrinone also works to vasodilate which helps alleviate increased pressures (afterload) on the heart, thus improving its pumping action. While it has been used in people with heart failure for many years, recent studies suggest that milrinone may exhibit some negative side effects that have caused some debate about its use clinically.
基本信息
中文名称
米力农
英文名称
milrinone
中文别名
2-甲基-6-氧-1,6-二氢-[3,4\'双吡啶]-5-甲腈、甲腈吡酮、甲腈吡啶酮、甲腈联吡啶酮、米利酮
英文别名
1,6-Dihydro-2-methyl-6-oxo-(3,4\'-bipyridine)-5-carbonitrile、Corotrope、Primacor、6-methyl-2-oxo-5-pyridin-4-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile、Corotrop、2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3,4\'-bipyridine-5-carbonitrile、Milrinona、Milrinonum、Milrinone、Milrila
CAS号
78415-72-2
分子式
C12H9N3O
分子量
211.219
精确质量
211.075
PSA
69.54
LOGP
1.61698
编号系统
MDL号
MFCD00133539
物化性质
外观与性状
灰白色固体
密度
1.28 g/cm3
沸点
448.7ºC at 760 mmHg
熔点
>3000C
闪点
225.2ºC
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
DW1762000
安全说明
S36/37/39-S45
危险类别码
R23/24/25
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码
2933399090
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
方法1:4-甲基吡啶溶于无水乙醚,通氮气保护,搅拌下于室温滴加苯基锂的乙醚溶液,加毕继续反应。停止通氮,冷至0℃,滴加乙酸乙酯,在10℃以下反应。用浓盐酸酸化至Ph=1～2,分出水层,用饱和碳酸钠碱化至Ph=9,析出油状物,用氯仿提取数次,干燥,蒸去氯仿,减压分馏,收集130～132℃/1.47kPa的馏分,即为1-(4-吡啶基)丙酮。 1-(4-吡啶基)丙酮、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛一起回流。减压蒸去溶剂,剩余物用适量氯仿溶解,用氧化铝柱(索氏抽提器)加热回流抽提,浓缩抽提液,用四氯化碳-环己烷(4
:1)重结晶,得1-(4-吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基甲基酮。 1-(4-吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基甲基酮、氰乙酰胺、甲醇钠和二甲基甲酰胺加热回流,减压蒸出溶剂,剩余物加乙腈温热溶解,冷至10℃;析出固体,过滤,适量水溶解,活性炭脱色,用6mol/L的盐酸酸化至Ph=6.5～7,析出固体,用二甲基甲酰胺重结晶,得淡黄色粒状结晶,即为米力农,熔点>300℃。
方法2:以4-吡啶基丙酮为原料,和原甲酸三乙酯缩合后,再和2-氰基乙酰胺反应,即得到米力农。
方法3:吡啶基丙酮和2,2-二氰基乙烯基乙基醚反应,即可生成米力农。
:1)重结晶,得1-(4-吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基甲基酮。 1-(4-吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基甲基酮、氰乙酰胺、甲醇钠和二甲基甲酰胺加热回流,减压蒸出溶剂,剩余物加乙腈温热溶解,冷至10℃;析出固体,过滤,适量水溶解,活性炭脱色,用6mol/L的盐酸酸化至Ph=6.5～7,析出固体,用二甲基甲酰胺重结晶,得淡黄色粒状结晶,即为米力农,熔点>300℃。
方法2:以4-吡啶基丙酮为原料,和原甲酸三乙酯缩合后,再和2-氰基乙酰胺反应,即得到米力农。
方法3:吡啶基丙酮和2,2-二氰基乙烯基乙基醚反应,即可生成米力农。
用途
新型非苷类非儿茶酚胺类强心药，作用与氨吡酮相似，正性肌力作用强，约为氨力农的20~50倍，并有明显的扩张血管平滑肌的作用，能降低心脏负荷，还能极好地改善肾脏和肌肉供血。用于慢性心力衰竭及充血性心力衰竭等严重的心力衰竭和已发生洋地黄中毒的心力衰竭者。本品能明显改善心力衰竭者全身血流动力学各种参数，无血小板减少和低血压副作用。
合成路线
共找到2条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到15个上游原料 >