化合物简介
Perfluorophenol is used in the synthesis of PGA-films as biodegradable polymers. It also participates in the synthesis of tripod macrocyclic Gd(III) chelates for cancer molecular MRI.
基本信息
中文名称
五氟苯酚
英文名称
Pentafluorophenol
中文别名
2,3,4,5,6-五氟苯酚、五氟酚
英文别名
Pentaflurophenol、pentafluoro-phenol、C6F5OH、PENTAFLUORPHENOL、PERFLUOROPHENOL、HOPFP、Phenol, pentafluoro-、PFP、2,3,4,5,6-pentafluoro-phenol、pentafluoro-pheno、PFP-OH
CAS号
771-61-9
分子式
C6HF5O
分子量
184.064
精确质量
183.995
PSA
20.23
LOGP
2.0877
编号系统
EINECS号
212-235-8
MDL号
MFCD00002156
物化性质
外观与性状
固体
密度
1.757
沸点
143°C(lit.)
熔点
34-36°C(lit.)
闪点
162°F
折射率
1.4270
水溶解性
soluble
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, acid chlorides, acid anhydrides.
储存条件
Store in dark
安全信息
RTECS号
SM6680000
安全说明
S26-S36-S45-S36/37/39-S36/37-S24/25-S23-S53
危险类别码
R20/21/22; R34; R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29081000
危险品运输编码
2811
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C; Xi
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319; H335
信号词
Warning
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到 。
用途
1.医药、农药、液晶材料中间体。
2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯 ,从而促进肽键的形成。 活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (
式1) 。又例如环肽的合成 (
式2) 。 五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成 ,例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (
式3) 。 磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (
式4) 。
2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯 ,从而促进肽键的形成。 活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (
式1) 。又例如环肽的合成 (
式2) 。 五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成 ,例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (
式3) 。 磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (
式4) 。
合成路线
共找到119条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到49个上游原料 >下游产品
共找到96个下游商品 >