化合物简介
A nonsteroidal anti-inflammatory drug with local anaesthetic, analgesic and antipyretic properties.
基本信息
中文名称
盐酸苄达明
英文名称
Benzydamine Hydrochloride
中文别名
丁二酸洛沙平.醋酸钠、1-苄基-3-[3-(二甲基氨基)丙氧基]-1H-吲唑、丁二酸洛沙平、1-苄基-3-[3-(二甲氨基)丙氧基]-1H-吲唑盐酸盐
英文别名
1-Propanamine, N,N-dimethyl-3-[[1-(phenylmethyl)-1H-indazol-3-yl]oxy]-, monohydrochloride、3-(1-benzylindazol-3-yl)oxy-N,N-dimethylpropan-1-amine,hydrochloride、Benzindamine hydrochloride、1-Benzyl-3-[3-(dimethylamino)propoxy]-1H-indazole Hydrochloride、BenzydaMine Hydrochloride
CAS号
132-69-4
分子式
C19H24ClN3O
分子量
345.866
精确质量
345.161
PSA
30.29
LOGP
4.2171
编号系统
MDL号
MFCD00078957
EINECS号
205-076-0
RTECS号
NK7875000
PubChem号
24891840
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
沸点
474.4ºC at 760 mmHg
熔点
147-153ºC
闪点
240.7ºC
储存条件
通风低温干燥,与库房食品原料分开存放
蒸汽压
3.64E-09mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
NK7875000
安全说明
S26-S36
危险类别码
R20/21/22; R36
WGK Germany
3
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
以邻氨基苯甲酸为原料,经重氮化、还原、环合、烃化、缩合、成盐等化学反应生成苄达明。具体操作如下:
(1)重氮化 边搅拌边将邻氨基苯甲酸加入一定量水中,加浓盐酸,使反应物溶解,再加盐酸使结晶析出。冷至3℃以下,缓缓滴加亚硝酸钠水溶液,温度不超过3℃,继续搅拌,得透明茶色重氮盐溶液。
(2)还原 在10℃以下,将重氮盐溶液滴入二氧化硫饱和溶液中,静置后加浓盐酸,搅拌下有结晶析出,冷至5℃以下,放置、过滤、抽干得邻肼基苯甲酸盐酸盐。
(3)环合 将还原物以及水、盐回流30分钟、浓缩、趁热用碳酸钠中和至pH为7,放置,过滤、水洗、干燥,得3-羟基吲哒唑。
(4)烃化 将环合物及无水乙醇、氢氧化钠加热回流,冷后过滤,滤液冷冻过夜析出结晶,过滤、干燥,即得1-苄基-3-羟基吲哒唑。
(5)缩合 将烃化物、二甲苯及切碎的金属钠加热回流,边搅拌边升温至金属钠融化,有白色气体产生。停止加热,反应物变稠至糊状,滴加二甲氨基氯丙烷与甲苯的混合液,滴完后继续回流反应。放冷、过滤、用二甲苯洗。将滤液与洗液合并,用稀盐酸萃取,加液碱,析出油层,以无水硫酸钠干燥。此即为苄达明游离碱,精制后按常法制成盐酸盐。
(1)重氮化 边搅拌边将邻氨基苯甲酸加入一定量水中,加浓盐酸,使反应物溶解,再加盐酸使结晶析出。冷至3℃以下,缓缓滴加亚硝酸钠水溶液,温度不超过3℃,继续搅拌,得透明茶色重氮盐溶液。
(2)还原 在10℃以下,将重氮盐溶液滴入二氧化硫饱和溶液中,静置后加浓盐酸,搅拌下有结晶析出,冷至5℃以下,放置、过滤、抽干得邻肼基苯甲酸盐酸盐。
(3)环合 将还原物以及水、盐回流30分钟、浓缩、趁热用碳酸钠中和至pH为7,放置,过滤、水洗、干燥,得3-羟基吲哒唑。
(4)烃化 将环合物及无水乙醇、氢氧化钠加热回流,冷后过滤,滤液冷冻过夜析出结晶,过滤、干燥,即得1-苄基-3-羟基吲哒唑。
(5)缩合 将烃化物、二甲苯及切碎的金属钠加热回流,边搅拌边升温至金属钠融化,有白色气体产生。停止加热,反应物变稠至糊状,滴加二甲氨基氯丙烷与甲苯的混合液,滴完后继续回流反应。放冷、过滤、用二甲苯洗。将滤液与洗液合并,用稀盐酸萃取,加液碱,析出油层,以无水硫酸钠干燥。此即为苄达明游离碱,精制后按常法制成盐酸盐。
用途
本品为非特异性消炎药物,具有消炎,解热、镇痛作用。对因炎症引起的疼痛有效。抗炎作用与保泰松相似或稍强。本品尚有罂粟碱样解痉作用。常用于手术及外伤所致的各种炎症及关节炎、气管炎、咽炎等。可与抗菌素或磺胺类合用疗效更好。
