化合物简介
安康信（通用名：依托考昔®），是一种选择性COX-2抑制剂，具有抗炎、镇痛和解热作用，适用于治疗骨关节炎急性期和慢性期的症状和体征，也可以治疗急性痛风性关节炎。由默沙东公司（在美国和加拿大被称为默克）研发、生产，目前已在包括中国在内的全球的84个国家和地区上市。
基本信息
中文名称
依托考昔
英文名称
etoricoxib
中文别名
2,3\'-联吡啶,5-氯-6\'-甲基-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]、依托考西、5-氯-2-(6-甲基吡啶-3-基)-3-(4-甲基磺酰苯基)吡啶
英文别名
Etoricoxibe、Tauxib、Etoricoxib、Algix、5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine、Arcoxia、Nucoxia、[14C]-Etoricoxib、MK-0663、UNII-WRX4NFY03R、5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(Methyl-5-pyridinyl) pyridine、2-(6-methylpyrid-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-chloropyridine、5-chloro-3(methylsulfonyl)phenyl-2-((4-methyl)-3-pyridyl)-pyridine、3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(2-methyl-5-pyridyl)-5-chloro-pyridine、MK-663、5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine、5-Chloro-6\'-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3\'-bipyridine
CAS号
202409-33-4
分子式
C18H15ClN2O2S
分子量
358.842
精确质量
358.054
PSA
68.3
LOGP
5.2567
编号系统
MDL号
MFCD06797512
物化性质
外观与性状
灰白色粉末
密度
1.298 g/cm3
沸点
510ºC at 760 mmHg
熔点
134-135°C
闪点
262.2ºC
折射率
1.6
蒸汽压
5.17E-10mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26; S36
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2933399090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
将镁和4-甲硫基苄基氯溶于四氢呋喃,进行反应,该反应液加到装有Weinrebamidide和甲苯中反应。加入乙酸水溶液,再加入水和甲苯。分层,水层用甲苯提取。甲苯层合并,用稀盐酸提取。在提取液中加入乙酸乙酯,用氨水调节水层的pH值。分层,水层用乙酸乙酯提取。乙酸乙酯层合并,浓缩,得淡黄色固体。将该固体、硫酸溶于甲醇,加热,加入钨酸钠水溶液,然后加入双氧水反应。加入水,冷至室温过滤。固体经水洗,真空干燥,得酮硫砜化合物。该酮硫砜化合物、正丙酸和3-氨基-2-氯丙烯醛、甲磺酸和丙酸溶于甲苯,回流,共沸脱水。冷却,加入乙酸异丙酯,加入水,水层用浓氨水中和。分出的有机层,用盐水水的混合液洗涤、水洗。水层合并,用乙酸异丙酯洗涤。有机层合并,用DarcoG 60处理后,浓缩,再用乙酸异丙酯己烷重结晶,得依他昔布。
用途
为第二代环加氧酶-2(COX
-2)抑制剂。用于骨关节炎和类风湿关节炎症状缓解,牙科手术相关性急性疼痛缓解和原发性痛经治疗。
-2)抑制剂。用于骨关节炎和类风湿关节炎症状缓解,牙科手术相关性急性疼痛缓解和原发性痛经治疗。
合成路线
共找到1条合成路线 >上游原料
共找到18个上游原料 >