化合物简介
阿苯达唑（英语：Albendazole），化学名：[(5-丙巯基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯，是一种咪唑衍生物类广谱驱肠虫药物。由葛兰素史克公司的动物健康实验室在1972年发现。阿苯达唑已被列入世界卫生组织基本药物标准清单，是最重要的基本健康药物之一。
基本信息
中文名称
阿苯达唑
英文名称
albendazole
中文别名
5-(丙硫基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、丙硫咪唑
英文别名
Atasol、ALBENZA、ALBEN、Bilutac、Albendazole、ZEBEN、Bruzol、5-propylthio-2-carbomethoxyaminobenzimidazole、methyl-5-propylthio-2-benzimidazole carbamate、Monil、methyl 5-(propylthio)benzimidazol-2-ylcarbamate、methyl [5-(propylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]carbamate、ZENTEL、methyl N-[5-(propylthio)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
CAS号
54965-21-8
分子式
C12H15N3O2S
分子量
265.331
精确质量
265.088
PSA
92.31
LOGP
3.3163
编号系统
MDL号
MFCD00083232
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色结晶性粉末，无臭。
熔点
207-211°C（分解）
水溶解性
微溶于有机溶剂，不溶于水
储存条件
0-6°C
安全信息
RTECS号
FD1100000
安全说明
S53; S45; S37/39; S26
危险类别码
R61; R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
3004909090
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
方法1:硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。
方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15～20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35～40℃下搅拌,再在60～65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35～40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207～209℃。 多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。 阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3
.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%～20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206～212℃,精制收率93%～94%。
方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15～20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35～40℃下搅拌,再在60～65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35～40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207～209℃。 多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。 阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3
.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%～20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206～212℃,精制收率93%～94%。
用途
高效广谱驱虫药，系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫，治疗各种类型的囊虫病，也可用于家畜的驱虫。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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