基本信息
中文名称
(+)-二异松蒎基氯硼烷
英文名称
(+)-Diisopinocampheyl chloroborane
中文别名
(+)-B-氯二异蒎莰硼烷、(+)-氯化二异松蒎基硼烷、(+)-B-二异松蒎基氯硼烷((+)-DIP-氯)、(+)-B-二异松蒎基氯硼烷
英文别名
(+)-Diisopinocampheyl Chloroborane、(+)-B-ChlorodiisopinocaMpheylborane、(+)-Diisopinocampheylchloroborane
CAS号
112246-73-8
分子式
C20H34BCl
分子量
320.748
精确质量
320.244
PSA
0.0
LOGP
6.3613
编号系统
PubChem号
24859059
MDL号
MFCD00074808
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色晶体粉末
密度
0.91
沸点
369.6ºC at 760 mmHg
熔点
53-55°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
1.5
稳定性
(+)-二异松蒎基氯硼烷（112246-73-8）对水较敏感, 极易与空气中或溶剂中的水分反映生成氯化氢。受到空气中氧气氧化作用使其对酮的还原性降低。
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
2.5E-05mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39-S45
危险类别码
R34; R37
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。
用途
作为一个手性还原剂使用，应用实例如下图所示：氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用的还原试剂，可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇，使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride，可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要，通过DIP-Chloride高立体选择性的还原，可以方便地完成对这类化合物的手性合成。DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原，其主要产物的立体构型具有可预测性 (
式1)。DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上，一般可达到95% ee以上 (
式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (
式3)。DIP-Chloride也可以用于不对称的醇醛缩合反应，或者促进不对称环氧开环反应生成对应的β-羟基氯化物，但立体选择性不高。但是，DIP-Chloride促进的β-氨基醇合成方法的立体选择性相当不错 (
式4)。DIP-Chloride还显现出Lewis酸性质，可以作为手性的Lewis酸催化反应，例如在催化Pictet-Spengler反应中，该试剂可以方便地得到较高纯度的产物 (
式5)。
式1)。DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上，一般可达到95% ee以上 (
式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (
式3)。DIP-Chloride也可以用于不对称的醇醛缩合反应，或者促进不对称环氧开环反应生成对应的β-羟基氯化物，但立体选择性不高。但是，DIP-Chloride促进的β-氨基醇合成方法的立体选择性相当不错 (
式4)。DIP-Chloride还显现出Lewis酸性质，可以作为手性的Lewis酸催化反应，例如在催化Pictet-Spengler反应中，该试剂可以方便地得到较高纯度的产物 (
式5)。
