化合物简介
二苯并-18-冠-6是一种苯并冠醚。它是18-冠-6的含苯环衍生物。这种化合物可以由邻苯二酚和二(氯乙基)醚反应制得：
基本信息
中文名称
二苯并-18-冠醚-6
英文名称
dibenzo-18-crown-6
中文别名
二苯并-18-冠-6、二苯并-18-冠(醚)-6、二苯基十八冠六聚乙醚、二苯并-18-冠-6-醚
英文别名
Dibenzo-18-crown 6-Ether、2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene、6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine、Dibenzo-18-crown-6、DIBENZO-18-CROWN-6、6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecene
CAS号
14187-32-7
分子式
C20H24O6
分子量
360.401
精确质量
360.157
PSA
55.38
LOGP
2.9488
编号系统
PubChem号
24849732
EINECS号
238-041-3
RTECS号
HP5386000
BRN号
1162153
MDL号
MFCD00005098
物化性质
外观与性状
红色粉末
密度
1.108 g/cm3
沸点
380-384 °C (679 mmHg)
熔点
162-164°C(lit.)
闪点
380-384°C/679mm
折射率
1.5
水溶解性
sparingly soluble
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
蒸汽压
3.65E-10mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
HP5386000
安全说明
S26-S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
注意！冠醚有毒,操作应小心。 在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中,加入330克(3.00摩尔)邻苯二酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下,加入122克（3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃),滴加222克(1.55摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续搅拌回流1小时,冷至90℃,再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠,搅拌回流30分钟后,滴加222克(1.55摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续反应1小时后,滴加21毫升浓盐酸使之酸化,蒸出约300毫升正丁醇后,往蒸馏瓶中滴加水,其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏,直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30-40℃,用500毫升丙酮稀释余下的浆状物,搅拌凝聚的沉淀物,吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤,再与1升丙酮搅拌后吸滤,用500毫升丙酮洗涤,吸滤干燥,得221-260克(39-48%)白色纤维伏晶体,进一步纯化,可从苯中重结晶,则得白色纤维状晶体。
用途
1.常用冠醚之
一,相转移催化剂和配位试剂,但不及18-冠-6,二环已基并-18-冠-6及穴醚有效。多用于亲核取代、卡宾、失羧及某些缩合反应等，还用作金属离子络合剂。
一,相转移催化剂和配位试剂,但不及18-冠-6,二环已基并-18-冠-6及穴醚有效。多用于亲核取代、卡宾、失羧及某些缩合反应等，还用作金属离子络合剂。
合成路线
共找到7条合成路线 >海关数据
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