化合物简介
Pre-and post-emergence herbicide for control of annual grasses and broad-leaved weeds. Herbicide.
基本信息
中文名称
异丙隆
英文名称
isoproturon
中文别名
N,N-二甲基-N\'-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲,3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲、N\'-(4-异丙苯基)-N,N-二甲基脲、N,N-二甲基-N’-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲、3-对-异丙苯基-1,1-二甲基脲
英文别名
Tolkan、3-(4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurea、3-p-cumenyl-1,1-dimethylurea、ISOPROTURON、Belgran、Arelon R、3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylurea、N,N-dimethyl-N’-[4-(propan-2-yl)phenyl]urea、Alon、Graminon、Zodiac TX、Arelon、Isoproturon、Nocilon、1,1-dimethyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)urea、N,N-dimethyl-N’-[4-(1-methylethyl)phenyl]urea
CAS号
34123-59-6
分子式
C12H18N2O
分子量
206.284
精确质量
206.142
PSA
32.34
LOGP
2.9765
编号系统
MDL号
MFCD00078684
物化性质
外观与性状
无色固体
密度
1.05 g/cm3
沸点
353.2ºC at 760 mmHg
熔点
155-156ºC
闪点
100°C
折射率
1.555
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
APPROX 4ºC
安全信息
RTECS号
YT0170000
安全说明
S36/37-S60-S61-S26
危险类别码
R40; R50/53
海关编码
2924299039
危险品运输编码
UN 3077
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1、由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶，加水，冷却至0-5℃时，加速搅拌，滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h，抽滤，将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额：对异丙基苯胺（95%）980kg/t、二甲胺（40%）950kg/t、光气（80%）840kg/t、氯气570kg/t。
2、异氰酸酯法异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂，4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯：二甲胺=1：
1 （mol比）；滴加温度15℃，时间20min；反应温度20～30℃，时间2h。以水为溶剂，收率95%。氨基甲酰氯法先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备； 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。非光气法对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后，搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷，温度控制在100～110℃，滴毕恒温反应30min，然后加入100mL冰水，抽滤收集固体并用水洗至中性，用乙醇/水重结晶，得白色结晶，收率91%， m.p.123～125℃。异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g（0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中，于60～80℃反应30min，反应毕倾入水中，抽滤收集固体，用乙醇/水重结晶，得白色固体，收率95%，m.p.152～154℃。据Atanassova， I.A.报道，此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下，首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯，然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。采用非光气法合成异丙隆，还可用尿素代替光气，在水溶液中与对异丙基苯胺反应，生成中间体对异丙基苯脲，然后再与二甲胺水溶液反应，合成异丙隆，总收率达76%。
2、异氰酸酯法异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂，4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯：二甲胺=1：
1 （mol比）；滴加温度15℃，时间20min；反应温度20～30℃，时间2h。以水为溶剂，收率95%。氨基甲酰氯法先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备； 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。非光气法对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后，搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷，温度控制在100～110℃，滴毕恒温反应30min，然后加入100mL冰水，抽滤收集固体并用水洗至中性，用乙醇/水重结晶，得白色结晶，收率91%， m.p.123～125℃。异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g（0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中，于60～80℃反应30min，反应毕倾入水中，抽滤收集固体，用乙醇/水重结晶，得白色固体，收率95%，m.p.152～154℃。据Atanassova， I.A.报道，此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下，首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯，然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。采用非光气法合成异丙隆，还可用尿素代替光气，在水溶液中与对异丙基苯胺反应，生成中间体对异丙基苯脲，然后再与二甲胺水溶液反应，合成异丙隆，总收率达76%。
用途
异丙隆可防治旱地(麦田、棉花、花生、烟叶等)一年生杂草，和大多数阔叶杂草，对防治麦田看麦娘及硬草、网草特别有效。如马唐、藜、早熟禾、看麦娘等，适用于西红柿、马铃薯、育苗韭菜、舌甘(辣)椒、茄子、蚕豆、豌豆、葱头等部分菜田除草。
海关数据
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