化合物简介
Fluazinam is a broad-spectrum fungicide used in agriculture. It is classed as a diarylamine and more specifically an arylaminopyridine. Its chemical name is 3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine. The mode of action involves the compound being an extremely potent uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria and also having high reactivity with thiols. It is unique amongst uncouplers in displaying broad-spectrum activity against fungi and also very low toxicity to mammals due to it being rapidly metabolised to a compound without uncoupling activity. It was first described in 1992 and was developed by researchers at the Japanese company Ishihara Sangyo Kaisha.
基本信息
中文名称
氟啶胺
英文名称
fluazinam
中文别名
3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-Α,Α,Α-三氟-2,6-二硝基-对-甲苯胺、N-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-氯-4-(三氟甲基)-2,6-二硝基苯胺、3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-A,A,A-三氟-2,6-二硝基-对-甲苯胺、3-氯-N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺
英文别名
Sekoya、IKI 1216、Mapro、N-(3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-2,6-dinitro-3-chloro-4-trifluoromethylaniline、SHIRLAN、3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine、pp192、Fluazinam、3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinamine、AltiMa、3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidine、ikf1216
CAS号
79622-59-6
分子式
C13H4Cl2F6N4O4
分子量
465.092
精确质量
463.951
PSA
116.56
LOGP
7.1054
编号系统
UNII
0P91PCK33Q
物化性质
外观与性状
淡黄色晶体
密度
1.766 g/cm3
沸点
376.1ºC at 760 mmHg
熔点
113ºC
闪点
2°C
折射率
1.571
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
UR8085000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S60-S61-S36/37-S16
危险类别码
R23; R41; R43; R50/53
海关编码
2933399053
危险品运输编码
UN 2811
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺在乙酸溶液中于10℃下氯化，生成2,5,6-三氯-4-三氟甲基苯胺，将产物溶解在乙酸中，于常温下与过氧化氢和少量浓硫酸搅拌8h，生成结晶产物，加入硝酸和发烟硫酸，冷却，于100℃生成2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺。然后于5℃加到２氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶、干燥的四氢呋喃和氢氧化钾的混合液中，室温反应16h，得氟啶胺。
用途
吡啶胺衍生物，二硝基苯胺类杀菌剂。无治疗效果和内吸活性，是广谱高效的保护性杀菌剂。对交链孢属、疫霉属、单轴霉属、核盘菌属和黑星菌属非常有效。对于抗苯并咪唑和二羧酰亚胺类杀菌剂的灰葡萄孢也有良好的效果，对由根霉菌引起的水稻猝倒病也有很好的效果。本品极耐雨水冲刷，残效期长。此外兼有控制植食性螨类的作用。由于β-三氟甲基氨吡啶部分起着输送化合物到致病菌的活性点的独特作用，能抑制感染过程中病原体孢子的萌发、渗透、菌丝的生长和孢子的形成。防治根肿病用药量为 5～ 5g有效成分/hm2，防治根霉病用 5～300mg/L土壤。
