化合物简介
Leflunomide (original brand name Arava) is an immunosuppressive disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), used in active moderate-to-severe rheumatoid arthritis and psoriatic arthritis. It is a pyrimidine synthesis inhibitor that works by inhibiting dihydroorotate dehydrogenase.
基本信息
中文名称
来氟洛米
英文名称
leflunomide
中文别名
霉酚酸酯杂质、来氟米特、5-甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]异恶唑-4-甲酰胺、5-甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]异噁唑-4甲酰胺
英文别名
Leflunomida、5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole-4-carboxamide、Leflunomide、Leflunomidum、Leflunomid、Arava、lefunamide、N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxamide、HWA 486
CAS号
75706-12-6
分子式
C12H9F3N2O2
分子量
270.207
精确质量
270.062
PSA
55.13
LOGP
3.3271
编号系统
MDL号
MFCD00867593
物化性质
外观与性状
灰白色结晶固体
密度
1.392 g/cm3
沸点
289.3ºC at 760 mmHg
熔点
163-168°C
闪点
128.8ºC
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
NY2354200
安全说明
S26; S36
WGK Germany
3
危险类别码
R22; R36/37/38
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码
2934999090
危险品标志
Xn
危险性防范说明
P261; P301 + P310; P305 + P351 + P338
信号词
Danger
危险标志
GHS06
危险性描述
H301; H315; H319; H335
生产方法及用途
生产方法
乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和醋酐一起回流至原料完全反应，约5h。蒸馏收集14
0 150℃/1.87kPa的馏分，得化合物(I)，收率85%。化合物(I)溶于无水乙醇，在10-15℃和1h中滴加盐酸羟胺、乙酸钠和水的混合液。滴毕再反应约8h。加入浓盐酸和冰乙酸，回流5h。减压浓缩至1/2体积，冷却至10℃以下，过滤，乙醇-水重结晶，得化合物(Ⅱ)，为白色结晶粉末，熔点145-146.5℃，收率80%。化合物(II)溶于甲苯，在50-55℃滴加氯化亚砜，回流3h。浓缩，分馏，收集78-79℃/1.87kPa的馏分，得化合物(III)，收率75%。对三氟甲基苯胺和三乙胺溶于二氯甲烷，在0-5℃滴加化合物(Ⅲ)。再在25--30℃反应3h。加水，分出有机层，水洗，饱和食盐水洗，干燥。减压浓缩至1/3体积，加入石油醚，冷却，过滤，乙酸乙酯重结晶，得白色结晶粉末的来氟米特，熔点166～167℃，收率81%。
0 150℃/1.87kPa的馏分，得化合物(I)，收率85%。化合物(I)溶于无水乙醇，在10-15℃和1h中滴加盐酸羟胺、乙酸钠和水的混合液。滴毕再反应约8h。加入浓盐酸和冰乙酸，回流5h。减压浓缩至1/2体积，冷却至10℃以下，过滤，乙醇-水重结晶，得化合物(Ⅱ)，为白色结晶粉末，熔点145-146.5℃，收率80%。化合物(II)溶于甲苯，在50-55℃滴加氯化亚砜，回流3h。浓缩，分馏，收集78-79℃/1.87kPa的馏分，得化合物(III)，收率75%。对三氟甲基苯胺和三乙胺溶于二氯甲烷，在0-5℃滴加化合物(Ⅲ)。再在25--30℃反应3h。加水，分出有机层，水洗，饱和食盐水洗，干燥。减压浓缩至1/3体积，加入石油醚，冷却，过滤，乙酸乙酯重结晶，得白色结晶粉末的来氟米特，熔点166～167℃，收率81%。
用途
氢化乳清酸脱氢酶抑制剂,具有免疫抑制和抗炎作用,用于治疗成人活动性类风湿性关节炎.该品为氢化乳清酸脱氢酶抑制剂具有免疫抑制和抗炎作用,临床用作治疗类风湿性关节炎病人关节疼痛和肿胀,以及关节延迟性损害口服药物.
海关数据
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