化合物简介
Tributylphosphine is the organophosphorus compound with the formula P(C 4H 9) 3. Abbreviated or PBu 3, it is a tertiary phosphine. It is an oily liquid at room temperature, with a nauseating odor. It reacts slowly with atmospheric oxygen, and rapidly with other oxidizing agents, to give the corresponding phosphine oxide. It is usually handled using air-free techniques.
基本信息
中文名称
三丁基膦
英文名称
Tributylphosphane
中文别名
三正丁基膦
英文别名
Tributylphosphine、EINECS 213-651-2、tri-n-butyl-phosphine、Tributylfosfin [Czech]、Tris(butyl)phosphine、Phosphine,tributyl、tri-n-butylphosphane、Phosphine, tributyl-、tris(n-butyl)phosphine
CAS号
998-40-3
分子式
C12H27P
分子量
202.317
精确质量
202.185
PSA
13.59
LOGP
4.8686
编号系统
EINECS号
213-651-2
MDL号
MFCD00009462
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
0.81g/mLat 25°C(lit.)
沸点
150°C50mm Hg(lit.)
熔点
-65 °C
闪点
99°F
折射率
n20/D 1.462(lit.)
水溶解性
insoluble
稳定性
Stable, but pyrophoric - spontaneously inflammable in air. Incompatible with oxidizing agents. Moisture sensitive.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
9 (vs air)
安全信息
RTECS号
SZ3270000
安全说明
S41-S36/37/39-S26-S16-S45-S43-S17
危险类别码
R11; R17; R21/22; R34
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3254 4.2/PG 1
海关编码
2931900090
危险类别
4.2
包装等级
I
危险品标志
F; C
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07
信号词
Danger
危险性防范说明
P210; P280; P302 + P334; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P422
危险性描述
H226; H250; H302 + H312; H314
生产方法及用途
用途
与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO3中pKa = 70；在甲醇中pKa = 60)，使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护，若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应，生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。硫醚与硫酯的合成三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO；与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (
式1)。催化羰基与烯烃的加成反应由于三丁基膦具有亲核性，进攻双键后会导致电子云的偏移，从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (
式2)。催化亲核取代反应三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂，如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (
式3)。催化1,4-加成反应三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性，它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (
式4) 的重要催化剂之一。催化C-X键的生成三丁基膦还可以活化叠氮化合物，从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (
式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (
式6)。C-C键的形成三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (
式7)，以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (
式8)。作为金属催化剂的配体三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用，从而催化不同类型的反应，如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (
式9)。
式1)。催化羰基与烯烃的加成反应由于三丁基膦具有亲核性，进攻双键后会导致电子云的偏移，从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (
式2)。催化亲核取代反应三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂，如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (
式3)。催化1,4-加成反应三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性，它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (
式4) 的重要催化剂之一。催化C-X键的生成三丁基膦还可以活化叠氮化合物，从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (
式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (
式6)。C-C键的形成三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (
式7)，以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (
式8)。作为金属催化剂的配体三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用，从而催化不同类型的反应，如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (
式9)。
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