化合物简介
雌三醇（Estriol ， oestriol， E3）是人类三种主要的雌激素之一。雌二醇和雌酮的代谢产物。在雌酮、雌二醇、雌三醇中，以雌三醇的活性最弱。存在于尿中，在怀孕期尿中含量更高。未怀孕妇女，绝经后妇女和男性的血清雌三醇浓度水平都没有太大差异。
基本信息
中文名称
雌三醇
英文名称
estriol
中文别名
1,3,5(10)-Estratriene-3,16α,17β-triol、雌激素三醇 ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,16,17-TRIOL、17Β三醇、16,17-二羟甾醇、1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇、雌激素三醇、ES三醇
英文别名
Holin、THEELOL、Orestin、OVESTIN、Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol, (16α,17β)-、Estriol、Triovex、Gynasan、OE3、Thulol、E 3
CAS号
50-27-1
分子式
C18H24O3
分子量
288.381
精确质量
288.173
PSA
60.69
LOGP
2.58
编号系统
UNII
FB33469R8E
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1.255g/cm3
沸点
469ºC at 760 mmHg
熔点
280-282°C(lit.)
闪点
220.8ºC
折射率
58 ° (C=0.4, Dioxane)
储存条件
-20ºC Freezer
安全信息
RTECS号
KG8225000
安全说明
S53-S22-S36/37/39-S45-S36/37
WGK Germany
3
危险类别码
R60
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。
2.工业上用雌酚酮为原料生产。
3.
4.制法：
1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯
（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯
（2）10g（28mmol），二氯乙烷100mL，无水碳酸钠10g，无水硫酸钠13g，搅拌下滴加过氧乙酸（20%～30%）27g与无水醋酸钠13g配成的溶液，控制反应温度不超过20℃，约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤，滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液，以碳酸氢钠水溶液洗涤，再水洗至中性。无水硫酸钠干燥，减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤，乙醇洗涤，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯
（3）9.0g，收率86%。此三醇
（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物
（3）5g，乙醇100mL，搅拌下滴加由硼氢化钾1g，氢氧化钾4g，水20mL配成的溶液，控制反应温度在25～30℃，约0.5h加完，而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用乙酸乙酯精制三次，得雌三醇
（1），收率50%。
2.工业上用雌酚酮为原料生产。
3.
4.制法：
1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯
（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯
（2）10g（28mmol），二氯乙烷100mL，无水碳酸钠10g，无水硫酸钠13g，搅拌下滴加过氧乙酸（20%～30%）27g与无水醋酸钠13g配成的溶液，控制反应温度不超过20℃，约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤，滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液，以碳酸氢钠水溶液洗涤，再水洗至中性。无水硫酸钠干燥，减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤，乙醇洗涤，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯
（3）9.0g，收率86%。此三醇
（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物
（3）5g，乙醇100mL，搅拌下滴加由硼氢化钾1g，氢氧化钾4g，水20mL配成的溶液，控制反应温度在25～30℃，约0.5h加完，而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用乙酸乙酯精制三次，得雌三醇
（1），收率50%。
用途
用于子宫颈炎，尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。可用作中期引产及人工流产的辅助药物。用于前列腺肥大、前列腺癌等。有迅速升高外周白细胞的作用，一般在用药后1～3日开始生效，但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。能降低血管的通透性和脆性，可用于多种出血的治疗，对月经过多、扁桃体或子宫切除术后，均有快速止血作用。
上游原料
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