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金刚烷

CAS号：281-23-2

英文名：adamantane

分子式

C10H16

熔点

209-212°C (subl.)(lit.)

密度

1,07 g/cm3

分子量

136.234

沸点

187.1ºC at 760 mmHg

溶解度

信号词

Warning

危险品标志

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化合物简介

Adamantane derivatives have been used to treat influenza, as well as serve as NMDA receptor channel blockers for a wide range of pharmaceutical application.

基本信息

中文名称

金刚烷

英文名称

adamantane

中文别名

三环[3.3.1.13.7]癸烷、三环[3.3.1.1(3.7)]癸烷、金钢烷,三环[3.3.1.13.7]癸烷、三环[3.3.1.13,7]癸烷、三环[3.3.1.1]癸烷、金钢烷

英文别名

Adamantane、Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane、Adamantan、EINECS 206-001-4、Tricyclo[3.3.1.13,7]decane

CAS号

281-23-2

分子式

C10H16

分子量

136.234

精确质量

136.125

PSA

0.0

LOGP

2.8326

编号系统

EINECS号

206-001-4

MDL号

MFCD00074719

物化性质

外观与性状

略米色晶体

密度

1,07 g/cm3

沸点

187.1ºC at 760 mmHg

熔点

209-212°C (subl.)(lit.)

闪点

48.9ºC

折射率

1.568 (20ºC)

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件

Keep container closed when not in use. Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.

安全信息

RTECS号

YK0493000

安全说明

S24/25

WGK Germany

危险类别码

R36/37/38

海关编码

29021990

包装等级

I; II; III

危险品标志

危险标志

GHS09

信号词

Warning

危险性描述

H400

危险性防范说明

P273

生产方法及用途

生产方法

金刚烷存在于石油中，含量约为百万分之四。金刚烷可由二聚环戊二烯催化氢化得四氢二聚环戊二烯，再在无水氯化铝存在下异构化制得。工艺过程如下
1.催化氢化将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜，用氮置换釜内空气。然后开动搅拌通氢反应。前半阶段压力为0.5-0.7MPa，后半阶段压力为1.5-2MPa，温度120℃，约需12h至不吸氢为止。静置3-4h,分层，取样化验，含烯烃应在2%以下。
2.异构化将四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内，再加入无水三氯化铝，35℃保温，搅拌溶解。在3h内滴加入水，并逐步将温度提高到75℃，反应5h后降温到40℃，加水破坏三氯化铝，开始水蒸汽蒸馏，收集蒸出的金刚烷，滤干，用少量丙酮洗涤，得金刚烷。

用途

用于合成金刚烷衍生物。常用作药物中间体，亦可用作光敏材料原料、环氧树脂固化剂、化妆品及表面活性剂的中间体等。

合成路线