化合物简介
Phoxim is an organophosphate insecticide that is produced by the Bayer corporation. It is an analogous dimethyl ester and an organothiophosphate acaricide. It is allowed for use in limited applications in the European Union. It is banned for use on crops in the European Union since 22 December 2007.
基本信息
中文名称
辛硫磷
英文名称
phoxim
中文别名
肟磷、肟硫磷、O,O-二乙基-O-α-氰基苯叉胺基硫代磷酸酯、倍腈松、腈肟磷
英文别名
Valexon、Foxima [INN-Spanish]、(EZ)-2-(diethoxyphosphinothioyloxyimino)-2-phenylacetonitrile、Phoxime、O,O-diethyl α-cyanobenzylideneaminooxyphosphonothioate、(Z)-N-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide、Phoxim [INN:BAN]、Volaton、O,O-diethyl-cyanobenzylideneamino-oxyphosphonothioate、Caswell No. 902L、4-ethoxy-7-phenyl-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile 4-sulfide、Valexone、Phoxim [BSI:ISO]、Baythion、O,O-diethyl ({[(Ξ)-cyano(phenyl)methylidene]amino}oxy)phosphonothioate、PHOXIM
CAS号
14816-18-3
分子式
C12H15N2O3PS
分子量
298.298
精确质量
298.054
PSA
105.74
LOGP
3.87898
编号系统
EINECS号
238-887-3
MDL号
MFCD00867617
PubChem号
24862284
物化性质
密度
1.21 g/cm3
沸点
362.455ºC at 760 mmHg
熔点
6.1ºC
闪点
173.007ºC
折射率
1.541 (25ºC)
储存条件
通风低温干燥
蒸汽压
0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
MD4740000
安全说明
S36-S60-S61
危险类别码
R22; R50/53
海关编码
2926909050
危险品运输编码
UN 2810
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。 辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45～50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156～161g产品,含量87%～92%,收率94%～96%。 中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35～40℃。 用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。
用途
属高效低毒有机磷杀虫剂，具有胃杀和触杀作用，主要用于防治地下害虫。
