化合物简介
2-Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane is used as a reagent in the synthesis of Strychnine Hydrochloride; a compound that acts as an antagonist for cholinesterases and beta amyloid aggregation. Also used as a reagent in the study of the prodrugs of peptide aldehyde as proteasome inhibitors.
基本信息
中文名称
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷
英文名称
2-ETHYL-2-METHYL-1,3-DIOXOLANE
中文别名
2-乙基-2-甲基-1,3-二恶茂烷、2-乙基-2-甲基-1,3-二恶戊烷、2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环、2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂
英文别名
2,2-ethylenedioxybutane、2-ethyl-2-methyl-3-dioxolane、2-BUTANONE CYCLIC ETHYLENE ACETAL、2-Methyl-2-ethyl-1,3-dioxolane、2-Methyl-2-ethyldioxolane、Ethyleneacetic acid.、1,3-Dioxolane, 2-ethyl-2-methyl-、2-Ethyl-2-methyldioxolane、2-BUTANONE ETHYLENE ACETAL、2-Ethyl-2-Methyl-1,3-dioxolane
CAS号
126-39-6
分子式
C6H12O2
分子量
116.158
精确质量
116.084
PSA
18.46
LOGP
1.1594
编号系统
MDL号
MFCD00014108
RTECS号
JH7700000
EINECS号
204-785-2
PubChem号
24860893
物化性质
密度
0.929g/mLat 25°C(lit.)
沸点
116-117°C(lit.)
闪点
55°F
折射率
n20/D 1.409(lit.)
储存条件
Refrigerator
蒸汽压
21.9mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
JH7700000
安全说明
S16; S26; S36/37/39; S38
危险类别码
R11; R36
WGK Germany
3
海关编码
2932999099
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 2
危险类别
3.1
包装等级
II
危险品标志
F; Xi
生产方法及用途
用途
2-甲基-2-乙基-1,3-二氧杂环戊烷(MED)在有机合成中主要被用作缩醛化交换试剂,将底物分子中的醛酮官能团转变成为乙二醇的缩醛或者缩酮。 MED与醛在酸催化剂的存在下发生缩醛交换反应,生成新的乙二醇的缩醛。对甲苯磺酸或者樟脑磺酸是该反应最常用的催化剂。与直接使用乙二醇在酸性条件下加热脱水相比较,该反应可以在非常温和的条件下进行。多数情况下在室温下搅拌数小时即可完成,这对那些有酸敏官能团的底物相当重要 (
式1) 。 在几乎相同的条件下,MED可以方便地将酮转变成乙二醇的缩酮。CH2Cl2或者苯是最常用的反应溶剂,酸敏性很高的叔醇在此条件下也不受到明显的影响 (
式2) 。该反应也可以使用过量的MED作为反应溶剂 (
式3) 。值得推荐的方法是在使用过量的MED的同时,加入少量的乙二醇为催化剂可以得到更好的产率 (
式4) 。 与二甲基-1,3-二氧杂环戊烷相比较,MED与含有多个酮官能团底物的反应具有更高的区域选择性。底物的结构对选择性的影响主要来自于酮官能团的立体位阻的影响。六元环优先于五元环 (
式5) ,位阻小的优先于位阻大的 (
式6) 。
式1) 。 在几乎相同的条件下,MED可以方便地将酮转变成乙二醇的缩酮。CH2Cl2或者苯是最常用的反应溶剂,酸敏性很高的叔醇在此条件下也不受到明显的影响 (
式2) 。该反应也可以使用过量的MED作为反应溶剂 (
式3) 。值得推荐的方法是在使用过量的MED的同时,加入少量的乙二醇为催化剂可以得到更好的产率 (
式4) 。 与二甲基-1,3-二氧杂环戊烷相比较,MED与含有多个酮官能团底物的反应具有更高的区域选择性。底物的结构对选择性的影响主要来自于酮官能团的立体位阻的影响。六元环优先于五元环 (
式5) ,位阻小的优先于位阻大的 (
式6) 。
合成路线
共找到13条合成路线 >上游原料
共找到5个上游原料 >下游产品
共找到12个下游商品 >