基本信息
中文名称
苄嘧磺隆
英文名称
bensulfuron-methyl
中文别名
稻无草、农得时、苄黄隆、α-{[(4,6-二甲氧基嘧啶-α-基)氨基羰基氨基]磺酰基甲基}苯甲酸甲酯、便磺隆、苄磺隆
英文别名
methyl α-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-o-toluate、Bensulfuron methyl、Bensulfuron-methyl、methyl 2-({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}methyl)benzoate、methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoate
CAS号
83055-99-6
分子式
C16H18N4O7S
分子量
410.402
精确质量
410.09
PSA
154.19
LOGP
2.4766
编号系统
MDL号
MFCD00128064
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色,无臭固体
密度
1.437g/cm3
熔点
185-188ºC
稳定性
Stable at normal temperatures and storage conditions.
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
安全说明
S2-S24-S37-S61
危险类别码
R43; R51/53
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
海关编码
2935009013
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1、2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍与丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇钠中回流反应4h，得2-氨基-4，6-二羟基嘧啶，收率97%；然后将2-氨基-4，6-二羟基嘧啶经POCl3氯化、回流反应1.5h，达到终点后蒸出剩余的POCl3，加氨水调节pH值至7～8，以中和反应生成的偏磷酸和氯化氢，生成铵盐水洗除去，经过滤、干燥得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，收率80%；上述产物与甲醇钠反应，回流反应6h，冷却过滤，蒸出甲醇，加适量水，析出固体，过滤干燥后得2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，收率91%。2、2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备：用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下，反应生成2，4，6-三羟基嘧啶，再用三氯化磷氯化，在氨基钠存在下胺化，最后再与甲醇钠反应制得。
3、或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1，3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐，再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐，再与氨基氰反应，经环化重排制得。邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷（或光气）酰氯化，生成邻甲基苯甲酰氯，再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯，再经甲醇酯化制得。再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h，生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐；再于0～5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯；在有机溶剂存在下，反应温度小于20℃通氨胺化，得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺，在异氰酸正丁酯、有机碱(1，4-二氮杂二环-2，2，2-辛烷，或称DABCO)存在下，以二甲苯为溶剂，于120℃通入光气3h，蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯，得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。苄嘧磺隆的合成用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8～10h，蒸出二甲苯，用氯丁烷洗涤并干燥，制得苄嘧磺隆。
3、或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1，3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐，再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐，再与氨基氰反应，经环化重排制得。邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷（或光气）酰氯化，生成邻甲基苯甲酰氯，再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯，再经甲醇酯化制得。再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h，生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐；再于0～5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯；在有机溶剂存在下，反应温度小于20℃通氨胺化，得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺，在异氰酸正丁酯、有机碱(1，4-二氮杂二环-2，2，2-辛烷，或称DABCO)存在下，以二甲苯为溶剂，于120℃通入光气3h，蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯，得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。苄嘧磺隆的合成用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8～10h，蒸出二甲苯，用氯丁烷洗涤并干燥，制得苄嘧磺隆。
用途
1、是选择性、内吸传导型瑛酰脲类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。有效成分在水中迅速扩散，被杂草根部和叶片吸收转移到杂草各部，阻碍支链氨基酸（如异亮氨酸等）的生物合成，阻止细胞分裂和生长，使杂草生长受阻而坏死。适用稻田防除一年或多年生阔叶杂草。在作物芽后，杂草芽前及芽后施药，对鸭舌草、眼子菜、节节菜等及莎科杂草（牛毛草、异型莎草、水莎草等）效果良好。推荐用量 2～ 45g/100m
2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田，在播种前后或移栽前后3周内用药，以播种后或移栽后5～7d为佳，用10%可湿性粉剂2～3g/100m
2 ，拌细土3kg，田间水层3～5cm，均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。作为除草剂的中间体可用于下列除草剂的合成如：苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆（NC-3
11）等。该产品为广谱稻田除草剂，用于芽前和早期牙后处理，可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草，施入水田后迅速许释出有效成份，被植物吸收，很快抑制敏感杂草的生长。
2、是一种新型的广谱稻田除草剂，用于芽前和早期芽后处理，可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草，施入水田后迅速释出有效成分，被植物吸收，很快抑制敏感杂草的生长。施药量 3~ 6g 10%可湿粉/亩。
2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田，在播种前后或移栽前后3周内用药，以播种后或移栽后5～7d为佳，用10%可湿性粉剂2～3g/100m
2 ，拌细土3kg，田间水层3～5cm，均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。作为除草剂的中间体可用于下列除草剂的合成如：苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆（NC-3
11）等。该产品为广谱稻田除草剂，用于芽前和早期牙后处理，可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草，施入水田后迅速许释出有效成份，被植物吸收，很快抑制敏感杂草的生长。
2、是一种新型的广谱稻田除草剂，用于芽前和早期芽后处理，可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草，施入水田后迅速释出有效成分，被植物吸收，很快抑制敏感杂草的生长。施药量 3~ 6g 10%可湿粉/亩。
海关数据
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