化合物简介
Nitrapyrin is an organic compound with the formula ClC5H3NCCl3. It is a widely used nitrification inhibitor in agriculture as well as a soil bactericide and has been in use since 1974. Nitrapyrin was put up for review by the EPA and deemed safe for use in 2005. Since nitrapyrin is an effective nitrification inhibitor to the bacteria nitrosomonas it has been shown to drastically the reduce NO2 emissions of soil. Nitrapyrin is a white crystalline solid with a sweet odor and is often mixed with anhydrous ammonia for application.
基本信息
中文名称
三氯甲基吡啶
英文名称
nitrapyrin
中文别名
2-氯-6-(三氯甲基)吡啶、氯啶、氯草定、氯甲基吡啶
英文别名
2-Chloro-6-trichloromethylpyridine、2-Chloro-6-(trichloromethyl)pyridine,CP、2-chloro-6-(trichloromethyl)pyridine、Nitrapyrin、2-Chloro-6-(Trichloromethyl)pyridine、2-chloro-6-trichloromethylpyridine
CAS号
1929-82-4
分子式
C6H3Cl4N
分子量
230.907
精确质量
228.902
PSA
12.89
LOGP
3.5617
编号系统
MDL号
MFCD00072500
EINECS号
217-682-2
RTECS号
US7525000
物化性质
外观与性状
无色晶体或灰白色结晶固体
密度
1.582 g/cm3
沸点
136-138°C
熔点
62-63°C
闪点
100°C
折射率
1.575
水溶解性
Insoluble.
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
0.0225mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
US7525000
安全说明
S24-S61
危险类别码
R22
危险品运输编码
UN 2811
海关编码
2933399053
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
Xn; N
生产方法及用途
生产方法
1 N-乙基-2-氯-5-吡啶甲基胺的制备将2-氯-5-氯甲基吡啶滴加到乙胺水溶液中,搅拌1.5h。浓缩反应混合液,残留物用Na2CO3溶液中和,用乙醚萃取,无水MgSO4干燥,蒸出乙醚后,得黄色液体,即得N-乙基-2-氯-5-吡啶甲基胺,收率45%。
2 1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯的制备硝基甲烷和二硫化碳混合物加热至30～35℃,搅拌下分批加入KOH粉末,搅拌3～4h。用冰冷却后,析出黄色固体,固体用水溶解,再加入乙醇,放置过夜,有大量固体析出。将上述固体加水溶解,搅拌下滴加硫酸二甲酯,控温15℃,反应4h,析出固体,过滤得棕色固体为粗产品,收率95%。用丙酮重结晶得黄色晶体,即1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯,m.p.131～132℃。
3 1,1,1-三氯-2-硝基乙烷的制备在浓盐酸和浓硝酸的混合物中,滴加1,1-二氯乙烯,控温14～17℃,搅拌1h后,升温至20～22℃,搅拌1.5h。用乙醚萃取反应混合物下层,无水MgSO4干燥后浓缩,得1,1,1-三氯-2-硝基乙烷,收率78%。
4 烯啶虫胺的合成将N-乙基-2-氯-S-吡啶甲基胺的乙醇溶液滴加到1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯和乙醇的混合液中,回流3h,冷却至室温,减压浓缩,得相应的中间产物,然后再将此中间产物、甲胺水溶液和乙醇的混合物加热,搅拌,回流1h后,将混合物冷却至室温,减压浓缩,得粗产品。用乙醇重结晶,得烯啶虫胺黄色结晶. 烯啶虫胺也可通过下述途径合成。
2 1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯的制备硝基甲烷和二硫化碳混合物加热至30～35℃,搅拌下分批加入KOH粉末,搅拌3～4h。用冰冷却后,析出黄色固体,固体用水溶解,再加入乙醇,放置过夜,有大量固体析出。将上述固体加水溶解,搅拌下滴加硫酸二甲酯,控温15℃,反应4h,析出固体,过滤得棕色固体为粗产品,收率95%。用丙酮重结晶得黄色晶体,即1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯,m.p.131～132℃。
3 1,1,1-三氯-2-硝基乙烷的制备在浓盐酸和浓硝酸的混合物中,滴加1,1-二氯乙烯,控温14～17℃,搅拌1h后,升温至20～22℃,搅拌1.5h。用乙醚萃取反应混合物下层,无水MgSO4干燥后浓缩,得1,1,1-三氯-2-硝基乙烷,收率78%。
4 烯啶虫胺的合成将N-乙基-2-氯-S-吡啶甲基胺的乙醇溶液滴加到1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯和乙醇的混合液中,回流3h,冷却至室温,减压浓缩,得相应的中间产物,然后再将此中间产物、甲胺水溶液和乙醇的混合物加热,搅拌,回流1h后,将混合物冷却至室温,减压浓缩,得粗产品。用乙醇重结晶,得烯啶虫胺黄色结晶. 烯啶虫胺也可通过下述途径合成。
用途
性状及白色结晶性粉末，主要用于农用化学品或医药品的生产。
