化合物简介
Carbamate herbicide; folic acid biosynthesis inhibitor.
基本信息
中文名称
磺草灵
英文名称
asulam
中文别名
甲基N-(4-氨基苯磺酰)氨基甲酸酯、N-(4-氨基苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯、4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯、对氨基苯磺酰基氨基甲酸甲酯、O-甲基-N-(4-氨基苯磺酰基)氨酸甲酸酯
英文别名
methyl N-(4-aminobenzenesulfonyl)carbamate、Asulam、Jonnix、Methyl sulphanilylcarbamate、Asulox、methyl N-(4-aminophenyl)sulfonylcarbamate、Plakin、Methyl N-(4-aminophenylsulfonyl)carbamate、N-(methoxycarbonyl)-4-(amino)benzenesulfonamide、ASULAM、Asilan、Asulox 40、Asulame [ISO-French]、methyl (4-aminobenzenesulfonyl)carbamate、Asulox F、methyl N-[(4-aminophenyl)sulfonyl]carbamate、methyl 4-aminophenylsulphonylcarbamate、methyl sulfanilylcarbamate
CAS号
3337-71-1
分子式
C8H10N2O4S
分子量
230.241
精确质量
230.036
PSA
106.87
LOGP
2.3664
编号系统
MDL号
MFCD00055534
物化性质
密度
1.418g/cm3
熔点
142-144ºC (dec.)
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
危险类别码
R22
海关编码
2935009016
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
(1)4-氨基苯磺酰胺与氯代甲酸甲酯反应,该反应在水或有机溶剂中进行,缚碱剂存在下,在水介质中的最适宜反应温度为10～20℃,在有机介质中于回流温度下,前者用氢氧化钠,后者在丙酮中用碳酸钾,即制得磺草灵。
(2)14kg(10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75kg(12.7mol)无水碳酸钾和16L丙酮的混合物在搅拌下,缓慢加入1.14kg(12.1mol)氯甲酸甲酯。加毕,混合物搅拌下回流18小时,然后冷却制室温,过滤,固体部分悬浮水中,用盐酸酸化,得中间物粗品,然后溶解在1mol碳酸氢钠水溶液中,过滤后的绿叶再用盐酸酸化至酸性,精制的中间物乙酰氨基苯磺酰氨基甲酸甲酯,收率45.9%,产量1.25kg,白色固体,熔点235～237℃。将572g(2.1mol)中间物溶解在2mol氢氧化钠中,室温下放置2天后,用浓盐酸酸化,生成的沉淀物用2mol/L盐酸提取,起先得到的提取盐酸加到滤液中,然后用50%情;氢氧化钠水溶液调PH值至4,得289g(1.25mol)磺草灵,收率60%,熔点145～146℃。用盐酸提取子不溶物(218g,0.8mol)加水分解的残留物为中间物,可循环使用,水解收率达96%。
3.由氯甲酸甲酯与甲醇回流反应,脱去1分子氯化氢,生成碳酸二甲酯;然后将碳酸二甲酯在甲醇钠存在下与对氨基苯磺酰胺作用,生成磺草灵。
(2)14kg(10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75kg(12.7mol)无水碳酸钾和16L丙酮的混合物在搅拌下,缓慢加入1.14kg(12.1mol)氯甲酸甲酯。加毕,混合物搅拌下回流18小时,然后冷却制室温,过滤,固体部分悬浮水中,用盐酸酸化,得中间物粗品,然后溶解在1mol碳酸氢钠水溶液中,过滤后的绿叶再用盐酸酸化至酸性,精制的中间物乙酰氨基苯磺酰氨基甲酸甲酯,收率45.9%,产量1.25kg,白色固体,熔点235～237℃。将572g(2.1mol)中间物溶解在2mol氢氧化钠中,室温下放置2天后,用浓盐酸酸化,生成的沉淀物用2mol/L盐酸提取,起先得到的提取盐酸加到滤液中,然后用50%情;氢氧化钠水溶液调PH值至4,得289g(1.25mol)磺草灵,收率60%,熔点145～146℃。用盐酸提取子不溶物(218g,0.8mol)加水分解的残留物为中间物,可循环使用,水解收率达96%。
3.由氯甲酸甲酯与甲醇回流反应,脱去1分子氯化氢,生成碳酸二甲酯;然后将碳酸二甲酯在甲醇钠存在下与对氨基苯磺酰胺作用,生成磺草灵。
用途
1.传导性除草剂,可被植物茎叶和根部吸收,茎叶吸收后能传导至地下根茎的生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力。如防除甘蔗田杂草,以2250～5250g/ha喷雾。此外,还可用于棉田、大豆、谷物、甜菜、番茄、洋葱等作物中防除狗尾草、冰草、田蓟、马唐、稗等。
2.内吸传导型氨磺酰类除草剂。药剂易被植物茎、叶、根吸收,然后能迅速传导至地下根茎生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力,阻碍细胞分裂而使植株枯死。因阻碍叶酸合成,而使核酸合成减少,这是本药剂的作用机制。低温和空气干燥时,不利于药剂的渗透和传导。温度25～30℃和相对湿度较高时,有利于药剂向植物体内渗透和传导。磺草灵一般用于甘蔗、牧草、亚麻、马铃薯、棉花及茶园、落叶果园,防除一年生和多年生杂草,如看麦娘、野燕麦、早熟禾、酸模、马唐、石茅、牛筋草、千金子、双穗雀稗、蓄、苦苣菜、鸭跖草、鸡眼草等,对剪股颖、狗芽眼、田蓟、蒲公英、问荆等也有一定防除效果,对独行菜、反枝苋、香附子、马齿苋等无效。如甘蔗田除草,应在植株高20～40cm,杂草正处生长旺盛期施药。防除一年生杂草用20%水剂90～180mL/100m2,防除多年生杂草用20%水剂180～270mL/100m2,均加水6mL稀释喷雾于杂草茎叶及土表。据报道,在进行茎叶处理时,加入中性洗衣粉等湿润剂3～4.5g可提高防除效果,在阔叶杂草发生密度较大的甘蔗田,可与莠去津混用。
2.内吸传导型氨磺酰类除草剂。药剂易被植物茎、叶、根吸收,然后能迅速传导至地下根茎生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力,阻碍细胞分裂而使植株枯死。因阻碍叶酸合成,而使核酸合成减少,这是本药剂的作用机制。低温和空气干燥时,不利于药剂的渗透和传导。温度25～30℃和相对湿度较高时,有利于药剂向植物体内渗透和传导。磺草灵一般用于甘蔗、牧草、亚麻、马铃薯、棉花及茶园、落叶果园,防除一年生和多年生杂草,如看麦娘、野燕麦、早熟禾、酸模、马唐、石茅、牛筋草、千金子、双穗雀稗、蓄、苦苣菜、鸭跖草、鸡眼草等,对剪股颖、狗芽眼、田蓟、蒲公英、问荆等也有一定防除效果,对独行菜、反枝苋、香附子、马齿苋等无效。如甘蔗田除草,应在植株高20～40cm,杂草正处生长旺盛期施药。防除一年生杂草用20%水剂90～180mL/100m2,防除多年生杂草用20%水剂180～270mL/100m2,均加水6mL稀释喷雾于杂草茎叶及土表。据报道,在进行茎叶处理时,加入中性洗衣粉等湿润剂3～4.5g可提高防除效果,在阔叶杂草发生密度较大的甘蔗田,可与莠去津混用。
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