化合物简介
扁桃酸（化学式：C8H8O3），又名苦杏仁酸、苯乙醇酸，学名α-羟基苯乙酸。
基本信息
中文名称
DL-苦杏仁酸
英文名称
mandelic acid
中文别名
苦杏仁酸、2-羟基-2-苯基乙酸、α-羟基苯乙酸、扁桃酸、DL-扁桃酸
英文别名
Benzeneacetic acid, a-hydroxy-、2-Hydroxy-2-Phenylacetic Acid
CAS号
90-64-2
分子式
C8H8O3
分子量
152.147
精确质量
152.047
PSA
57.53
LOGP
0.8046
编号系统
EINECS号
202-007-6
MDL号
MFCD00064250
物化性质
外观与性状
白色晶体粉末
密度
1.3
沸点
321.8ºC at 760 mmHg
熔点
119-121ºC(lit.)
闪点
162.6ºC
安全信息
安全说明
S22; S24/25; S37/39; S26
危险类别码
R22; R36/37/38
海关编码
2918199090
危险品标志
Xn; Xi
生产方法及用途
生产方法
1.以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料,氯化得二氯苯乙酮,然后与稀碱反应、水解,制得扁桃酸。
2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中,加入苯甲醛,搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液,加至一半时,加入碎冰,将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取,蒸出苯,剩余物与苯羟乙腈层合并,加入盐酸,在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸,冷却,滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干,剩余物与以上固体合并,用冷苯洗涤。再用热苯提取,提取液经冷却、结晶、过滤、干燥,即得扁桃酸,收率50-52%。
3.苯-乙醛酸法。
4.苯乙酮法 经与硝基苯在碱催化下反应制的。
2. 烟草:BU,26。
3.制法: 扁桃腈
(3):于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入350mL水,氰化钠100g(2.0mol),搅拌溶解,加入新蒸馏过的苯甲醛
(2)212g(2.0mol),剧烈搅拌下,加入约300mL饱和亚硫酸氢钠的溶液,控制反应温度在30～35℃,于20min加完(可用冰水浴冷却)。加完后再搅拌反应0.5h。静置后分出上层橘红色的油状物,得粗品扁桃腈
(3)约220g。扁桃酸
(1):于装有搅拌器。温度计的反应瓶中,加入浓乙酸300mL,加热至60℃左右,分批加入上述扁桃腈
(3)220g,(注意应在通风橱中进行反应)。待反应平稳后再于沸水浴加热反应2h。冷却,放置过夜。抽滤析出的固体(含氯化铵)。将固体物用乙醚①提取两次(400mL
×2),浓缩乙醚溶液至约1/3体积。冷却,析出固体。抽滤,干燥,得扁桃酸
(1)135g。收率44%。用热水重结晶,mp121～123℃。也有报道mp118℃。注:①也可用热苯提取。
2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中,加入苯甲醛,搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液,加至一半时,加入碎冰,将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取,蒸出苯,剩余物与苯羟乙腈层合并,加入盐酸,在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸,冷却,滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干,剩余物与以上固体合并,用冷苯洗涤。再用热苯提取,提取液经冷却、结晶、过滤、干燥,即得扁桃酸,收率50-52%。
3.苯-乙醛酸法。
4.苯乙酮法 经与硝基苯在碱催化下反应制的。
2. 烟草:BU,26。
3.制法: 扁桃腈
(3):于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入350mL水,氰化钠100g(2.0mol),搅拌溶解,加入新蒸馏过的苯甲醛
(2)212g(2.0mol),剧烈搅拌下,加入约300mL饱和亚硫酸氢钠的溶液,控制反应温度在30～35℃,于20min加完(可用冰水浴冷却)。加完后再搅拌反应0.5h。静置后分出上层橘红色的油状物,得粗品扁桃腈
(3)约220g。扁桃酸
(1):于装有搅拌器。温度计的反应瓶中,加入浓乙酸300mL,加热至60℃左右,分批加入上述扁桃腈
(3)220g,(注意应在通风橱中进行反应)。待反应平稳后再于沸水浴加热反应2h。冷却,放置过夜。抽滤析出的固体(含氯化铵)。将固体物用乙醚①提取两次(400mL
×2),浓缩乙醚溶液至约1/3体积。冷却,析出固体。抽滤,干燥,得扁桃酸
(1)135g。收率44%。用热水重结晶,mp121～123℃。也有报道mp118℃。注:①也可用热苯提取。
用途
在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体,也可作防腐剂。
