基本信息
中文名称
2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚
英文名称
2-(5-Bromo-2-pyridylazo)-5-(diethylamino)phenol
中文别名
2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-(二乙氨基)苯酚、2-（5-溴-2-吡啶偶氮）-5-（二乙氨基）苯酚、2-(4-乙氨基-2-羟基苯偶氮)-5-溴吡啶、2-(4-二乙氨基-2-羟基苯基偶氮)-5-溴吡啶、2-[(5-溴-2-吡啶基)偶氮]-5-(二乙氨基)酚
英文别名
2-(5-BROMO-2-PYRIDYLAZO)-5-(DIETHYLAMINO)PHENOL、Bromo-PADAP、2-((5-Bromopyridin-2-yl)diazenyl)-5-(diethylamino)phenol、2-(4-Diethylamino-2-hydroxyphenylazo)-5-bromopyridine
CAS号
14337-53-2
分子式
C15H17BrN4O
分子量
349.226
精确质量
348.059
PSA
61.08
LOGP
4.8113
编号系统
EINECS号
238-286-6
PubChem号
24850842
BRN号
430511
MDL号
MFCD00006255
物化性质
密度
1.39g/cm3
沸点
427.2ºC at 760mmHg
熔点
155-160 °C
闪点
212.2ºC
折射率
1.618
蒸汽压
1.67E-07mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S24/25-S22
海关编码
2933399090
生产方法及用途
生产方法
由2-氨基吡啶经溴化得到5-溴-2-氨基吡啶,经重氮化得到5-溴-2-基吡啶重氮盐,经偶合得成品。 ①5-溴-2-氨基吡啶的合成将282g2-氨基吡啶溶于500mL冰醋酸,加入带回流装置的反应瓶中,冷却至20℃以下。在搅拌下滴加154mL溴溶于300mL冰醋酸配成的溶液。开始时,反应温度为20℃以下,当溴滴加1/4时即有白色沉淀生成,不再冷却,由其反应自然升温。在加溴量到1/2时,温度升至40℃左右。用水浴加热,保持50℃左右,继续滴加溴溶液,激烈搅拌直至加完。再继续保温搅拌1.5h,然后加入750mL水,使溴化氢溶解。将反应液转入5L烧杯中,用冰浴冷却,在搅拌下滴加40%氢氧化钠溶液至pH7~8,析出黄色细粒沉淀。过滤、水洗、干燥,得约420g粗品,用石油醚、苯重结晶精制得产物270g。 ②重氮化将125mL的无水乙醇和12g金属钠加入带回流装置的反应瓶中,再添加50mL无水乙醇,搅拌加热使金属作用完全后,加入40.5g2-氨基-5-溴吡啶溶于125mL无水乙醇的溶液。再滴加35mL新蒸馏的亚硝酸异戊酯。加完后继续加热回流4h,冷却后过滤,乙醚洗涤,经真空干燥,得2-氨基-5-溴吡啶重氮盐22.5g。③偶合在600mL烧杯中溶解13.5g3-羟基-N,N-二乙基苯胺于110mL无水乙醇中。在搅拌下加入18g2-氨基-5溴吡啶重氮盐。在冷却和搅拌下滴加冰醋酸约20mL。温度在25℃以下,溶液变成血红色。继续搅拌,放置过夜。在搅拌下,加入10mL浓盐酸溶解沉淀。加入400mL水,继续搅拌1h。放置2~3d便析出深红色结晶。抽滤,先用少量水洗涤,再用少量无水乙醇洗涤,抽干,在空气中晾干,得8.2g粗产品。产率为28.8%,用乙醇重结晶得成品。
用途
分析试剂。
