化合物简介
A bulky amine protecting reagent reported to be 6000 times more stable to acid than the trityl group.
基本信息
中文名称
9-溴-9-苯基芴
英文名称
9-Bromo-9-phenylfluorene
中文别名
1-溴-2-苯丙酸
英文别名
9-phenyl-9H-fluoren-9-yl bromide、9-phenyl-9-bromofluorene、9-bromanyl-9-phenyl-fluorene、9-brom-9-phenyl-9h-fluoren、9-phenyl-9-fluorenyl bromide、9-bromo-9-phenyl-9H-fluorene
CAS号
55135-66-5
分子式
C19H13Br
分子量
321.211
精确质量
320.02
PSA
0.0
LOGP
5.3538
编号系统
MDL号
MFCD00075522
物化性质
密度
1.425 g/cm3
沸点
394.3ºC at 760 mmHg
熔点
99-101°C(lit.)
闪点
172.5ºC
折射率
1.674
安全信息
安全说明
S26-S27-S28-S36/37/39-S45
危险类别码
R34
WGK Germany
3
海关编码
2903999090
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
①9-苯基-9-芴醇的制备在装有搅拌、橡皮膜、氮气管的干燥3L三口瓶中,加入158mL,(1.5mol)溴苯和800mL干燥乙醚,搅拌冷却到0℃。在氮气气氛下缓缓注射入767mL(1.15mol)1.5mol/L丁基锂己烷溶液,约需30min。加毕,于0℃搅拌20min。然后缓缓注射入180g(1mol)芴酮与300mL干燥THF组成的溶液,约需25min。加毕,撤去冰浴,缓缓升到室温,并搅拌2h。此时应有溴化锂沉淀生成。在搅拌下滴加入水,分出有机层,依次用水800mL、盐水800mL洗涤(将盐水洗液弃去)。合并其他水液,用乙醚110mL×2萃取,合并有机液,减压旋转浓缩得黄色固体,用异辛烷重结晶。m.p.107~108℃。 ②9-溴-9-苯基芴的制备在装有搅拌、氮气管的2L三口瓶中,加入上述制得的芴醇800mL甲苯和400mL48%的氢溴酸。于室温激烈搅拌24h。分出有机层,水层用甲苯400mL萃取。合并甲苯液,用无水硫酸钠干燥,过滤。滤饼用乙酸乙酯50mL×2洗涤,合并有机液,浓缩后得黄色固体。用异辛烷1250mL重结晶,得淡黄色产品270g,收率84%。
用途
是制取α-氨基酸的不对称合成中重要的中间体。
