基本信息
中文名称
二苯甲酰对醌二肟
英文名称
4,4-Dibenzoylquinone Dioxime
中文别名
4,4\'-二苯甲酰醌二肟、P,P\'-二苯甲醯苯醌二肟
英文别名
Benzoquinone O,O-dibenzoyl dioxime、4,4\'-Dibenzoylquinone dioxime、[(4-benzoyloxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] benzoate
CAS号
120-52-5
分子式
C20H14N2O4
分子量
346.336
精确质量
346.095
PSA
77.32
LOGP
3.5384
编号系统
EINECS号
204-403-4
物化性质
密度
1.26g/mLat 25°C(lit.)
沸点
173-174°C(lit.)
熔点
-47 °C
闪点
163°F
折射率
n20/D 1.461(lit.)
蒸汽压
6.57E-09mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36
危险类别码
R36/37/38
生产方法及用途
生产方法
(1)对醌二肟的合成先将30%的氢氧化钠溶液加入反应釜，在搅拌下缓缓将苯酚加入，使之溶于氢氧化钠溶液。降温至0℃再加入亚硝酸钠和30%的硫酸，使温度保持在7～8℃进行反应，逐渐有亚硝基酚结晶析出。搅拌1h后，静置过滤，结晶经水洗，得亚硝基酚。再经转位，与盐酸羟胺水溶液混合，加热至70℃进行肟化反应。反应完成后，过滤得对苯醌二肟。
(2)苯甲酰氯的合成① 苯甲酸与光气反应而制得将苯甲酸投入光化釜，加热熔融，于140～150℃下通入光气，反应尾气中含氯化氢和未反应的光气，用碱处理后放空。反应终点时降温至―2～―3℃，脱气操作后进行减压蒸馏，即得苯甲酰氯。纯度≥98%。② 将甲苯加入氯化釜，在光照下通入氯气进行反应制得三氯甲苯，再在酸性介质中水解而制得苯甲酰氯。③ 二苯甲酰对醌二肟的合成由苯甲酰氯和对醌二肟反应制得。
(2)苯甲酰氯的合成① 苯甲酸与光气反应而制得将苯甲酸投入光化釜，加热熔融，于140～150℃下通入光气，反应尾气中含氯化氢和未反应的光气，用碱处理后放空。反应终点时降温至―2～―3℃，脱气操作后进行减压蒸馏，即得苯甲酰氯。纯度≥98%。② 将甲苯加入氯化釜，在光照下通入氯气进行反应制得三氯甲苯，再在酸性介质中水解而制得苯甲酰氯。③ 二苯甲酰对醌二肟的合成由苯甲酰氯和对醌二肟反应制得。
用途
本品用作丁基橡胶、天然橡胶和丁苯橡胶的硫化剂，性能与对醌二肟相似，但抗焦烧性能较好。特别适用于丁基胶，在含有炭黑的丁基胶中，其用量为6份左右，并配以10份左右的四氧化三铅。在不含炭黑的丁基胶中，其用量也为6份左右，但四氧化三铅配合量为4份。本品是过氧化物硫化的非常有效的硫化助剂，硫化快，定伸高。本品需配以金属氧化物活性剂，可提高其硫化效率。特别适用于丁基胶制作内胎、水胎、硫化胶囊、电线及电缆的绝缘层及一般橡胶制品。
