基本信息
中文名称
苄氯三唑醇
英文名称
diclobutrazol
中文别名
卞氯三唑醇
英文别名
pp296、rac-(2R,3R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol、VIGIL、DICHLOBUTRAZOL、Diclobutrazol、Diniconazole W.P.、(2RS,3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol、(αR,βR)-rel-β-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol、vigilex、ICI 296
CAS号
75736-33-3
分子式
C15H19Cl2N3O
分子量
328.237
精确质量
327.091
PSA
50.94
LOGP
3.7757
编号系统
UNII
G0E609666R
物化性质
密度
1.28 g/cm3
沸点
484.3ºC at 760 mmHg
熔点
140 - 143ºC
闪点
>100ºC
储存条件
0-6ºC
安全信息
安全说明
S26-S61
危险类别码
R36; R51/53
危险品运输编码
UN 3077
包装等级
III
危险品标志
Xi; N
生产方法及用途
生产方法
制备方法一特丁基氯乙基酮与1，2，4-三唑反应，生成N-特丁基羰基亚甲基-1，2，4-三唑，收率≥90%，已有成熟的制备方法。N-特丁基羰基亚甲基-1，2，4-三唑与2，4-二氯苯甲醛反应，生成二氯烯酮，收率90%～96%，已有成熟的制备方法。将0.02mol二氯烯酮、20mL甲醇，搅拌溶解后，加入140mL含有0.06mol碳酸氢钠的水溶液。反应物呈白色乳状液，搅拌加热回流，在5h内分批加入0.04mol保险粉（Na2S2
O4)。加完后继续搅拌回流2h，冷却至室温，加入60mL水，搅拌30min，过滤，固体用少量水洗涤，得浅灰白色固体，烘干得白色固体6.8g，含量92.15%，收率95.5%以上。用乙腈重结晶后得白色结晶，m.p. 149～150℃。若改用水-二甲基甲酰胺为溶剂（1：1，体积比）， 则收率会更高些。
制备方法二特丁基溴乙基酮（α-溴代片呐酮）与1，2，4-三唑反应，制得N-特丁基羰基亚甲基-1，2，4-三唑，即1-（1，2，4-三唑-1-基）-3，3-二甲基丁-2-酮。然后与2，4-二氯苄诺氯反应，制得1-（2，4-二氯苯基）-2-（1，2，4-三唑-1-基）-4，4-二甲基-戊-3-酮。最后经硼氢化钾（或硼氢化钠）还原制得苄氯三唑醇。
O4)。加完后继续搅拌回流2h，冷却至室温，加入60mL水，搅拌30min，过滤，固体用少量水洗涤，得浅灰白色固体，烘干得白色固体6.8g，含量92.15%，收率95.5%以上。用乙腈重结晶后得白色结晶，m.p. 149～150℃。若改用水-二甲基甲酰胺为溶剂（1：1，体积比）， 则收率会更高些。
制备方法二特丁基溴乙基酮（α-溴代片呐酮）与1，2，4-三唑反应，制得N-特丁基羰基亚甲基-1，2，4-三唑，即1-（1，2，4-三唑-1-基）-3，3-二甲基丁-2-酮。然后与2，4-二氯苄诺氯反应，制得1-（2，4-二氯苯基）-2-（1，2，4-三唑-1-基）-4，4-二甲基-戊-3-酮。最后经硼氢化钾（或硼氢化钠）还原制得苄氯三唑醇。
用途
三唑类杀菌剂，甾醇脱甲基化抑制剂。具有用量少、杀菌谱广、内吸性强的特点。对禾谷类作物的白粉病、锈病以及许多其他病原菌引起的病害有优良的防治效果。以100mg/L浓度能完全抑制隐匿柄锈菌和大麦白粉病菌。以 5～125g/hm2剂量喷洒小麦、大麦等作物，对作物的叶和穗多种病害能效防治，并可大幅度增产。对冬大麦具有防冻作用。此外，还可用其防治苹果白粉病、黑星病、葡萄白粉病、咖啡锈病等。对番茄、香蕉和柑橘真菌病害的防治，也是一个颇有希望的药剂。本品还可作为植物生长调节剂使用。用于小麦的白粉病、黑穗病，水稻的纹枯病等病害的防治
