基本信息
中文名称
甲基甲氧基镁碳酸酯
英文名称
MAGNESIUM METHYL CARBONATE
中文别名
甲基碳酸镁
英文别名
carbonate of magnesia、methoxymagnesium monomethylcarbonate、MMC、MeOMgOCO2Me、METHYL METHOXYMAGNESIUM CARBONATE、methoxy(methylcarbonato-o)-magnesiu、STILE\'S REAGENT、MMC,Stile\'sReagent
CAS号
4861-79-4
分子式
C3H6MgO4
分子量
130.382
精确质量
130.012
PSA
44.76
LOGP
0.3308
编号系统
EINECS号
225-466-4
物化性质
密度
0.849 g/cm3
沸点
378.8ºC at 760 mmHg
闪点
52 °F
折射率
1.556
安全信息
危险类别码
R45; R20/21/22; R36/37/38; R23/24/25; R11
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 3
海关编码
2836991000
危险品标志
T; F
生产方法及用途
生产方法
实验室可以将二氧化碳通入到甲醇镁的DMF溶液中至饱和来制备。
用途
甲氧基镁碳酸甲酯 (MMC) 在有机合成中主要用作羧基化试剂,在活性亚甲基上引入甲酸官能团。可在由硝基、酮、内酯等致活的α-位上引入甲酸官能团。MMC与甲基酮或者带有亚甲基的酮反应生成β-酮酸衍生物是一个非常重要的反应。由于反应一般在120~13
0 oC进行,所以,生成的产物β-酮酸可能再次脱羧回到原料。因此该反应是一个平衡反应,一般不能够进行到底,但可以循环使用 (式1,
式2)。在带有α,β-不饱和环酮的反应中,动力学平衡有利于酮α-位亚甲基的反应,而热力学平衡有利于α-位烯键上反应,但化合物的结构可能是最主要的决定因素 (式3,
式4)。β-酮酸是有机合成中烷基化反应的重要中间体。如果将MMC与酮反应生成的产物β-酮酸直接进行烷基化反应,然后加热引起脱羧,则提供了一种“一锅煮”从酮制备同系物的新方法 (
式5)。
0 oC进行,所以,生成的产物β-酮酸可能再次脱羧回到原料。因此该反应是一个平衡反应,一般不能够进行到底,但可以循环使用 (式1,
式2)。在带有α,β-不饱和环酮的反应中,动力学平衡有利于酮α-位亚甲基的反应,而热力学平衡有利于α-位烯键上反应,但化合物的结构可能是最主要的决定因素 (式3,
式4)。β-酮酸是有机合成中烷基化反应的重要中间体。如果将MMC与酮反应生成的产物β-酮酸直接进行烷基化反应,然后加热引起脱羧,则提供了一种“一锅煮”从酮制备同系物的新方法 (
式5)。