甲基甲氧基镁碳酸酯

甲基甲氧基镁碳酸酯

CAS号:4861-79-4
英文名:MAGNESIUM METHYL CARBONATE
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基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
实验室可以将二氧化碳通入到甲醇镁的DMF溶液中至饱和来制备。
用途
甲氧基镁碳酸甲酯 (MMC) 在有机合成中主要用作羧基化试剂,在活性亚甲基上引入甲酸官能团。可在由硝基、酮、内酯等致活的α-位上引入甲酸官能团。MMC与甲基酮或者带有亚甲基的酮反应生成β-酮酸衍生物是一个非常重要的反应。由于反应一般在120~13
0 oC进行,所以,生成的产物β-酮酸可能再次脱羧回到原料。因此该反应是一个平衡反应,一般不能够进行到底,但可以循环使用 (式1,
式2)。在带有α,β-不饱和环酮的反应中,动力学平衡有利于酮α-位亚甲基的反应,而热力学平衡有利于α-位烯键上反应,但化合物的结构可能是最主要的决定因素 (式3,
式4)。β-酮酸是有机合成中烷基化反应的重要中间体。如果将MMC与酮反应生成的产物β-酮酸直接进行烷基化反应,然后加热引起脱羧,则提供了一种“一锅煮”从酮制备同系物的新方法 (
式5)。