化合物简介
多菌灵（Carbendazim）是一种广泛使用的广谱苯并咪唑类杀菌剂，也是苯菌灵的代谢产物。它常用于为谷物或水果杀菌，但在部分国家，这种除菌剂只可用于球场或康乐设施，而不能用于农产品。 多菌灵常用于为谷物、柑橘属、蕉、草莓、凤梨或梨果等水果的杀真菌过程。多菌灵的4.7%氢氯化物水溶液可用于治疗荷兰榆树病。 在澳大利亚的昆士兰，有关种植澳大利亚坚果时能否使用多菌灵有争议，因为有研究利用实验室动物作实验，发现高剂量的多菌灵会破坏动物的睾丸，引致不育。现时的解决方法是限制它的最高残留量（Maximum pesticide residue limits，MRLs）：在欧盟，一般新鲜水果的最高残留量为0.1至0.7mg/kg，但枇杷则可放宽至2mg/kg。对于经常食用的柑橘类或梨果类水果，最高残留量更为严格，只能在0.1到0.2mg/kg之间。
基本信息
中文名称
多菌灵
英文名称
carbendazim
中文别名
苯骈咪唑44号、N-苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯、苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯、棉萎灵、2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、N-（2-苯并咪唑基）氨基甲酸甲酯、苯并味唑44号
英文别名
BCM,Methyl 2-benzimidazolecarbamate,Methyl benzimidazol-2-ylcarbamate、bmk、stein、Fenbendazole impurity A、BCM,Carbendazim,Methyl 2-benzimidazolecarbamate、carbendazol、myco、BCM、methyl N-1H-benzimidazol-2-ylcarbamate、spin、methyl benzimidazol-2-ylcarbamate、MBCA、methyl 1H-1,3-benzimidazol-2-ylcarbamate、Carbendazim
CAS号
10605-21-7
分子式
C9H9N3O2
分子量
191.187
精确质量
191.069
PSA
67.01
LOGP
1.8142
编号系统
EINECS号
234-232-0
RTECS号
DD6500000
PubChem号
24868840
MDL号
MFCD00055390
BRN号
649044
物化性质
外观与性状
淡灰色或米色粉末
密度
1.421g/cm3
沸点
409ºC
熔点
>300°C(lit.)
闪点
11°C
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
DD6500000
安全说明
S53-S45-S60-S61-S36/37
危险类别码
R46; R60; R61; R50/53
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
海关编码
2933990013
危险品标志
T
信号词
Danger
危险性防范说明
P201; P273; P308 + P313; P501
危险性描述
H340; H360FD; H410
危险标志
GHS08, GHS09
生产方法及用途
生产方法
1.氯甲酸甲酯的制备 光气和甲醇合成氯甲酸甲酯,有间歇法和连续法。采用塔式连续酯法,具有质量好、收率高、消耗定额低、生产能力大等优点。温度20～30℃,配比1:1.1,光气过量:反应物在塔内停留时间体现在加料速度上,小试甲醇加料速度在2.4～4mol/(h·L)范围内对反应影响不大。
2.氰氨基甲酸甲酯的制备 由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反应温度45℃,滴加氯甲酸甲酯后保温1h,氯甲酸甲酯与石灰氮配比为2.0:1.5。 多菌灵的合成 邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应生成多菌灵。盐酸的存在对反应是十分必要的,反应温度控制在90～95℃。
3.. 多菌灵的合成方法有多种,我国采用氰胺化钙法,即由氰胺化钙(石灰氮)与水制取氰胺氢钙,过滤分离出产生的氢氧化钙及残渣(也可以不先过滤,利用氢氧化钙作为后面工序的脱酸剂,在合成氰胺基甲酸甲酯后再过滤,这称为后过滤法;此法分离的残渣含有毒的有机杂质),然后将氰胺氢钙溶液与氯甲酸甲酯在氢氧化钠存下进行反应,生成氰胺基甲酸甲酯溶液,再与邻苯二胺缩合得到多菌灵。
3.采用间歇法和连续法,由光气和甲醇合成氯甲酸甲酯,然后由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得氰氨基甲酸甲酯。最后邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应得到多菌灵。
2.氰氨基甲酸甲酯的制备 由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反应温度45℃,滴加氯甲酸甲酯后保温1h,氯甲酸甲酯与石灰氮配比为2.0:1.5。 多菌灵的合成 邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应生成多菌灵。盐酸的存在对反应是十分必要的,反应温度控制在90～95℃。
3.. 多菌灵的合成方法有多种,我国采用氰胺化钙法,即由氰胺化钙(石灰氮)与水制取氰胺氢钙,过滤分离出产生的氢氧化钙及残渣(也可以不先过滤,利用氢氧化钙作为后面工序的脱酸剂,在合成氰胺基甲酸甲酯后再过滤,这称为后过滤法;此法分离的残渣含有毒的有机杂质),然后将氰胺氢钙溶液与氯甲酸甲酯在氢氧化钠存下进行反应,生成氰胺基甲酸甲酯溶液,再与邻苯二胺缩合得到多菌灵。
3.采用间歇法和连续法,由光气和甲醇合成氯甲酸甲酯,然后由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得氰氨基甲酸甲酯。最后邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应得到多菌灵。
用途
本品为高效低毒、内吸性、广谱性杀菌剂，有内吸治疗和保护作用。对多种作物由真菌(如半知菌、子囊菌)引起的病害有防治效果。此外，还可用于纺织品、纸张、皮革、橡胶等工业品的防霉。多菌灵霜剂对手足癣和指趾甲癣有显著疗效。
