化合物简介
噻吩(英语：thiophene），系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。 在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。工业上，用于乙基醇类的变性。
基本信息
中文名称
噻吩
英文名称
Thiophene
中文别名
硫代呋喃、硫杂茂、硫杂环戊二烯、1-硫杂-2,4-环戊二烯
英文别名
Thiole、Thiacyclopentadiene、Thiofuran、Thiophene
CAS号
110-02-1
分子式
C4H4S
分子量
84.1396
精确质量
84.0034
PSA
28.24
LOGP
1.7481
编号系统
BRN号
103222
MDL号
MFCD00005413
EINECS号
203-729-4
PubChem号
24845982
RTECS号
XM7350000
物化性质
外观与性状
无色至淡黄色液体
密度
1.051
沸点
84ºC
熔点
-38ºC
闪点
-9ºC
折射率
1.527-1.529
稳定性
Stable. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, nitrates.
储存条件
Flammables area
蒸汽压
81.7mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S36/37/39-S61
危险类别码
R11; R20/22; R36; R52/53
危险品运输编码
UN 2414
海关编码
29349990
包装等级
II
危险品标志
F; Xn
危险性防范说明
P210; P261; P280; P305 + P351 + P338; P311
危险性描述
H225; H302; H315; H318; H331; H335
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS05, GHS06
生产方法及用途
生产方法
噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。 精制方法:一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后,氯化钙干燥,用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏,可得纯度99%(mol)的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤,氯化钙干燥,再用柱高235cm,填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔,在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏,收集中间馏分,分步结晶6次,然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理,所得之固体加盐酸加热回流,冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏,可得纯度很高的制品。
用途
噻吩可用于制造染料、医药和树脂；合成新型广谱抗菌素先锋霉素；用于彩色影片制造及特技摄影；合成一些复杂的试剂；它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。
