化合物简介
Aniracetam (Draganon, Sarpul, Ampamet, Memodrin, Referan), also known as N-anisoyl-2-pyrrolidinone, is an ampakine nootropic of the racetam chemical class purported to be considerably more potent than piracetam. It is lipid-soluble and has possible cognition-enhancing effects. It has been tested in animals extensively, Alzheimer's patients, and temporarily impaired healthy subjects. It has shown potential as an anxiolytic in three clinical animal models. It is sold in Europe as a prescription drug, but it is not approved by the Food and Drug Administration for use in the United States.
基本信息
中文名称
阿尼西坦
英文名称
aniracetam
中文别名
1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮、L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮、1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮、茴拉西坦
英文别名
1-p-Anisoyl-2-pyrrolidinone、Aniracetam、1-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one、Ampamet、Ro 13-5057、Draganon、1-anisoyl-2-pyrrolidinone、Sarpul、1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone
CAS号
72432-10-1
分子式
C12H13NO3
分子量
219.237
精确质量
219.09
PSA
46.61
LOGP
1.3957
编号系统
UNII
5L16LKN964
物化性质
外观与性状
白色结晶或结晶粉末
密度
1.15g/mL(lit.)
沸点
126-129°C(lit.)
熔点
120°C(lit.)
闪点
118°F
折射率
n20/D 1.344(lit.)
水溶解性
Reacts
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
Keep container tightly closed.
蒸汽密度
4.9 (vs air)
安全信息
RTECS号
UY5781900
WGK Germany
2
生产方法及用途
生产方法
方法1:2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中,三乙胺存在下,于0～10℃回流3h,得茴拉西坦。
方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118～120℃。
方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118～119℃。
方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120～121℃。
方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0～10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。
方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118～120℃。
方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118～119℃。
方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120～121℃。
方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0～10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。
用途
为γ内酰胺类脑功能改善剂，能通过血脑屏障作用于大脑组织，改善脑功能，提高记忆力。
上游原料
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