化合物简介
Indobufen is a platelet aggregation inhibitor. It acts as a reversible cyclooxygenase inhibitor.
基本信息
中文名称
吲哚布芬
英文名称
2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid
中文别名
2-[4-(1-氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸、4-(1,3-二氢-1-氧代-(2H)-异吲哚-2-基)-alpha-乙基苯乙酸
英文别名
Indobufen (INN)、2-[4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-butyric acid、Ibustrin、2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid、UNII-6T9949G4LZ、Indobufen、K-3920、2-(4-(1-Oxo-2-isoindolinyl)phenyl)butyric acid、2-[4-(1-Oxo-1,3-dihydro-isoindol-2
CAS号
63610-08-2
分子式
C18H17NO3
分子量
295.332
精确质量
295.121
PSA
57.61
LOGP
3.4902
编号系统
UNII
6T9949G4LZ
物化性质
密度
1.275 g/cm3
沸点
103-105°C2mm Hg(lit.)
熔点
33-34°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
-137.5 ° (C=1, CHCl3)
安全信息
WGK Germany
3
海关编码
2942000000
生产方法及用途
生产方法
方法1：3.92g(0.02m
o1)邻氰基苄基溴和(0.02m
o1)2-(4-氨基苯基)丁酸溶于80ml99.9%乙醇中，回流6h。减压浓缩至约30ml后，将其倾入约400ml乙醚中。分离出的固体用乙醇和乙醚重结晶，得2-[4-(1-亚氨基-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率80%。将其溶于60ml 95%乙醇后，加到6.9lg(0.05m
o1)碳酸钾溶于50ml水的溶液。回流12h后得澄清溶液。减压蒸去乙醇，过滤除去不溶物，滤液用8%的盐酸(约30ml)酸化。过滤析出的沉淀，依次用80ml水、15ml 8%盐酸和40ml水洗，再用95%乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率84%，熔点180～182℃。
方法2：邻苯二甲酸酐、2-(4-氨基苯基)丁酸和乙酸混合，回流。倾入冰水，过滤，水洗，干燥，乙醇重结晶，得2-[4-(1，3-二氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率85.1%。将其溶于乙酸，在剧烈搅拌下加入锌粉，回流。过滤，滤渣用乙酸洗。滤液减压蒸去溶剂，剩余物悬浮于水中，用碳酸钠溶液中和至Ph值6。过滤，乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率68.5%，熔点181～183℃。
o1)邻氰基苄基溴和(0.02m
o1)2-(4-氨基苯基)丁酸溶于80ml99.9%乙醇中，回流6h。减压浓缩至约30ml后，将其倾入约400ml乙醚中。分离出的固体用乙醇和乙醚重结晶，得2-[4-(1-亚氨基-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率80%。将其溶于60ml 95%乙醇后，加到6.9lg(0.05m
o1)碳酸钾溶于50ml水的溶液。回流12h后得澄清溶液。减压蒸去乙醇，过滤除去不溶物，滤液用8%的盐酸(约30ml)酸化。过滤析出的沉淀，依次用80ml水、15ml 8%盐酸和40ml水洗，再用95%乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率84%，熔点180～182℃。
方法2：邻苯二甲酸酐、2-(4-氨基苯基)丁酸和乙酸混合，回流。倾入冰水，过滤，水洗，干燥，乙醇重结晶，得2-[4-(1，3-二氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率85.1%。将其溶于乙酸，在剧烈搅拌下加入锌粉，回流。过滤，滤渣用乙酸洗。滤液减压蒸去溶剂，剩余物悬浮于水中，用碳酸钠溶液中和至Ph值6。过滤，乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率68.5%，熔点181～183℃。
用途
有抗凝血作用，是心脑血管类原料药。
