基本信息
中文名称
三苯基膦醋酸钯
英文名称
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate
中文别名
双(三苯基膦)醋酸钯、双(醋酸合)双(三苯基膦)钯(II)、双(三苯膦基)醋酸钯(II)、二乙酰二(三苯基膦)钯(II)、二(三苯基膦)二乙酸钯(II)、二乙酰二(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)乙酸钯(II)
英文别名
Palladium(II)bis(triphenylphosphine) diacetate、Diacetatobis(triphenylphosphine)palladium(II)、Pd(OAc)2(PPh3)2、Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II)、Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate、Bis(triphenylphosphinepalladium) acetate、Bis(triphenylphosphine)palladium(II) acetate
CAS号
14588-08-0
分子式
C40H36O4P2Pd
分子量
749.079
精确质量
748.112
PSA
79.78
LOGP
6.9172
编号系统
MDL号
MFCD00010013
PubChem号
24853498
EINECS号
238-628-4
物化性质
外观与性状
黄色粉末
沸点
360ºC at 760 mmHg
熔点
136ºC
闪点
181.7ºC
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
-20ºC
蒸汽压
4.74E-05mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S24/25
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
由醋酸钯Pd(OAc)2和三苯基膦PPh3在苯溶液中反应制备。
用途
二(三苯基膦)醋酸钯主要用于偶联反应和环化反应，同时也可用于还原反应和羰基化反应。在许多催化反应中，二(三苯基膦)醋酸钯会首先原位生成Pd
(0)，它才是反应的真正活性物种。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (
式1)，这两种异构体可用于制备萜烯。虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，
式3)。二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(
式4)，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (
式5)。加入n-Bu4NCl可以提高产率。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，
式7)。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物。乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (
式8)。在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。
(0)，它才是反应的真正活性物种。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (
式1)，这两种异构体可用于制备萜烯。虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，
式3)。二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(
式4)，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (
式5)。加入n-Bu4NCl可以提高产率。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，
式7)。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物。乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (
式8)。在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。
