化合物简介
磺胺甲噁唑（英语：sulfamethoxazole）又称新诺明（Sinomine）、SMZ，是一种广谱抗生素。对大多数革兰氏阳性和革兰氏阴性菌都有抑制作用。主要用于敏感菌引起的尿路感染、呼吸系统感染、肠道感染、胆道感染及局部软组织或创面感染等。
基本信息
中文名称
磺胺甲恶唑
英文名称
sulfamethoxazole
中文别名
磺胺甲噁唑、新诺明、4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺、磺胺甲VA唑、3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑、3-对、磺安甲唑
英文别名
4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide、Sulfamethoxazole、Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-
CAS号
723-46-6
分子式
C10H11N3O3S
分子量
253.278
精确质量
253.052
PSA
106.6
LOGP
3.101
编号系统
MDL号
MFCD00010546
物化性质
外观与性状
晶体或白色粉末
密度
1.462 g/cm3
沸点
482.1ºC at 760 mmHg
熔点
166 °C
闪点
245.4ºC
稳定性
Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
0-6ºC
安全信息
RTECS号
WP0700000
安全说明
S26-S36-S36/37/39-S22
危险类别码
R22; R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2935003000
危险品标志
Xn
危险性防范说明
P261; P280; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H317; H319; H335
信号词
Warning
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
1.以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得
2.由草酸经与乙醇酯化,与丙酮、甲醇钠缩合、环合、胺化得3氨基5甲基异唑,然后与对乙酰氨基苯磺酰氯缩合并经水解精制制得。
2.由草酸经与乙醇酯化,与丙酮、甲醇钠缩合、环合、胺化得3氨基5甲基异唑,然后与对乙酰氨基苯磺酰氯缩合并经水解精制制得。
用途
磺胺类抗菌消炎药，用于尿路感染、呼吸道感染、皮肤化脓性感染、扁桃体炎；对磺胺过敏者、严重肝肾患者忌用。抗菌谱与SD相似，但抗菌作用较强。磺胺药在体内的代谢产物乙酰化物的溶解度低，容易在尿道中析出结晶而致结晶尿、血尿及闭尿等，大剂量应用时宜与碳酸氢钠同服。与增效剂TMP合用，其抗菌效能有明显增强，可增加数倍至数十倍。临床用于扁桃体炎、急性支气管炎、肺部感染、尿路感染、皮肤化脓性感染、菌痢及伤寒等。
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