化合物简介
Metribuzin (4-amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-as-triazin-5(4H)-one) is an herbicide used both pre- and post-emergence in crops including soy bean, potatoes, tomatoes and sugar cane. It acts by inhibiting photosynthesis by disrupting photosystem II. It is widely used in agriculture and has been found to contaminate groundwater.
基本信息
中文名称
嗪草酮
英文名称
Metribuzin
中文别名
4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮、4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮、立克除、塞克津、必灭净、甲草嗪、赛克
英文别名
4-amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one、Lexone DF、4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one、4-amino-6-tert-butyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one、Sencor DF、4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one、Sencorex、1,2,4-triazinone、Lexone、4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one、Metribuzine、Sencor、Senkor、4-amino-6-tert-butyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one、Zenkor、METRIBUZIN、Metribuzin
CAS号
21087-64-9
分子式
C8H14N4OS
分子量
214.288
精确质量
214.089
PSA
99.1
LOGP
0.9527
编号系统
EINECS号
244-209-7
MDL号
MFCD00055525
BRN号
746650
物化性质
外观与性状
无色结晶固体
密度
1.28
沸点
312.4ºC at 760 mmHg
熔点
125°C
闪点
2°C
折射率
1.617
水溶解性
略溶于水
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
0.000531mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
XZ2990000
安全说明
S2; S60; S61; S36; S26; S16
危险类别码
R22; R50/53
危险品运输编码
UN3077 9/PG 3
海关编码
2933699014
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。 硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%～90%。 嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。 嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215～217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。 可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应,冷却、搅拌、重结晶得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基1,2,4-三嗪。将其与乙醇、酸反应,分离结晶物,过滤、干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基1,2,4-三嗪-5-酮。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,加碘甲烷反应,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
用途
除草剂，可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物，防除阔叶杂草。
海关数据
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