化合物简介
Sertaconazole (Ertaczo, Dermofix, Konzert, Zalain) is an antifungal medication of the imidazole class. It is available as a cream to treat skin infections such as athlete's foot.
基本信息
中文名称
舍他康唑
英文名称
1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
中文别名
1-[2-(7-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基]-1H-咪唑硝酸盐
英文别名
Sertaconazol [Spanish]、1-[2-[(7-chlorobenzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)-ethyl]imidazole、1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiophene-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole、Sertaconazolum [Latin]、1-{2-[(7-chloro-3-benzo[b]thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole、Sertaconazole、Sertaconazol、Sertaconazole (INN)、FI-7045、Sertaconazolum、7-chloro-3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxymethyl]benzo[b]thiophene
CAS号
99592-32-2
分子式
C20H15Cl3N2OS
分子量
437.77
精确质量
435.997
PSA
55.29
LOGP
7.0161
编号系统
UNII
72W71I16EG
物化性质
密度
1.43g/cm3
沸点
614.1ºC at 760 mmHg
闪点
325.2ºC
安全信息
RTECS号
KM6557000
安全说明
S22; S24/25
WGK Germany
2
生产方法及用途
生产方法
在氮气保护下,将氢化钠(约50%) (1.60mmol)用六甲基磷酰胺(HMPT)(3×5
m1)洗3次。在0℃和剧烈搅拌下,加入化合物(I)(0.372g,1.45mm
o1)(其制备可参见Godefroi E F,et a1.J Med Chem,1969,12:7
84)在5ml六甲基磷酰胺的溶液,在0℃下搅拌至氢气放出停止,再在50℃下搅拌1h。冷至0℃,在搅拌下,缓慢加入溶于5ml六甲基磷酰胺的2-(溴甲基)苯并[b]噻吩(0.42g,1.60mm
o1)(其制备参见Cuberes M.Et a
1.Magn Reson Chem,1985,23:8
14),在室温下搅拌5h。加入乙醚和水进行分配。分出有机层,水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶层析提纯,得舍他康唑,收率62%,熔点146-147℃。
m1)洗3次。在0℃和剧烈搅拌下,加入化合物(I)(0.372g,1.45mm
o1)(其制备可参见Godefroi E F,et a1.J Med Chem,1969,12:7
84)在5ml六甲基磷酰胺的溶液,在0℃下搅拌至氢气放出停止,再在50℃下搅拌1h。冷至0℃,在搅拌下,缓慢加入溶于5ml六甲基磷酰胺的2-(溴甲基)苯并[b]噻吩(0.42g,1.60mm
o1)(其制备参见Cuberes M.Et a
1.Magn Reson Chem,1985,23:8
14),在室温下搅拌5h。加入乙醚和水进行分配。分出有机层,水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶层析提纯,得舍他康唑,收率62%,熔点146-147℃。
用途
对病原性酵母菌,革兰阳性细菌,皮真菌,条件性丝状真菌等有广谱抗菌活性。用于局部浅表皮真菌病,阴道念珠菌病和花斑糠疹。