化合物简介
Vesnarinone (INN) is a cardiotonic agent. A mixed phosphodiesterase 3 inhibitor and ion-channel modifier that has modest, dose-dependent, positive inotropic activity, but minimal negative chronotropic activity. Vesnarinone improves ventricular performance most in patients with the worst degree of heart failure.
基本信息
中文名称
维司力农
英文名称
6-[4-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
中文别名
3,4-二氢-6-[4-(3,4-二甲氧苯甲酰)-1-哌嗪基]-2(1H)-喹啉酮、威那利酮
英文别名
vesnarinone、Vesnarinonum [Latin]、Piteranometozine、6-[4-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-1-piperazinyl]-3,4-dihydrocarbostyril、Vesnarinona [Spanish]、3,4-dihydro-6-[4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-1-piperazinyl]-2(1H)-quinoline、Arkin-Z、DRG-0210
CAS号
81840-15-5
分子式
C22H25N3O4
分子量
395.452
精确质量
395.185
PSA
71.11
LOGP
2.6918
编号系统
UNII
5COW40EV8M
物化性质
密度
1.246g/cm3
沸点
678.3ºC at 760 mmHg
闪点
364ºC
折射率
1.601
生产方法及用途
生产方法
以6-氨基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮为原料。将6-氨基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮(21.1g，0.13m
o1)和双(伊溴乙基)胺氢溴酸盐(40.5g，0.13m
o1)溶于150ml乙醇，回流搅拌8h。冷却，加入碳酸钠(13.8g，0.13m
o1)，再回流搅拌8h。冷至室温，过滤收集析出的沉淀，用乙醇洗，乙醇-水重结晶，得26.4g无色针状结晶的3，4-二氢-6-(1-哌嗪基)-2(1H)-喹啉酮氢溴酸盐，收率64%，熔点289--293℃(分解)。将上述得到的喹啉酮衍生物(3.1g，0.010m
o1)和三乙胺(2.2g，0.022m
o1)溶于40ml无水二甲基甲酰胺，在冰浴冷却和搅拌下，滴加3，4-二甲氧苯甲酰氯(2.2g，0.0l 1m
o1)在10ml无水二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在室温下搅拌1h。将反应液倾入冰水，用氯仿提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶层析，氯仿-甲醇(100
：1)洗脱。然后再用乙醇-氯仿重结晶，得2.7g无色颗粒状结晶的维司力农，收率70%，熔点238～239.5℃。
o1)和双(伊溴乙基)胺氢溴酸盐(40.5g，0.13m
o1)溶于150ml乙醇，回流搅拌8h。冷却，加入碳酸钠(13.8g，0.13m
o1)，再回流搅拌8h。冷至室温，过滤收集析出的沉淀，用乙醇洗，乙醇-水重结晶，得26.4g无色针状结晶的3，4-二氢-6-(1-哌嗪基)-2(1H)-喹啉酮氢溴酸盐，收率64%，熔点289--293℃(分解)。将上述得到的喹啉酮衍生物(3.1g，0.010m
o1)和三乙胺(2.2g，0.022m
o1)溶于40ml无水二甲基甲酰胺，在冰浴冷却和搅拌下，滴加3，4-二甲氧苯甲酰氯(2.2g，0.0l 1m
o1)在10ml无水二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在室温下搅拌1h。将反应液倾入冰水，用氯仿提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶层析，氯仿-甲醇(100
：1)洗脱。然后再用乙醇-氯仿重结晶，得2.7g无色颗粒状结晶的维司力农，收率70%，熔点238～239.5℃。
用途
能增强收缩力而不提高心律,因而较少引起心肌耗氧的增加.用于轻至中度慢性心力衰竭.本品与典型的磷酸二酯酶抑制剂不同,其特点能增强收缩力而不提高心率,较少引起心肌耗氧的增加.可明显降低死亡率和心力衰竭恶化,并改善生活质量.适用于轻度、中度慢性心力衰竭的治疗.
合成路线
共找到2条合成路线 >上游原料
共找到6个上游原料 >