基本信息
中文名称
马索罗酚
英文名称
Masoprocol
中文别名
内消旋-4,4\'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚、4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇、马索罗考
英文别名
NORHYDROGUAIARETICACID、CHX-100
CAS号
27686-84-6
分子式
C18H22O4
分子量
302.365
精确质量
302.152
PSA
80.92
LOGP
3.5664
编号系统
UNII
7BO8G1BYQU
物化性质
外观与性状
晶体
密度
1.241 g/cm3
沸点
526.5ºC at 760 mmHg
熔点
185.5ºC
闪点
247.8ºC
折射率
1.626
蒸汽压
1.06E-11mmHg at 25°C
生产方法及用途
生产方法
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40m
o1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408m
o1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mm
o1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。
o1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408m
o1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mm
o1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。
用途
用于光化性质角质病。
