化合物简介
1,2-双(二苯基膦)乙烷（英语：1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane，缩写：dppe）是一种属于二膦的有机化合物，在有机金属化学和配位化学中常用作双齿配体。其配合物多为螯合物，但偶尔也能形成单齿（如W(CO)5(dppe)）或桥联的配合物。
基本信息
中文名称
1,2-双(二苯基膦)乙烷
英文名称
1,2-bis(diphenylphosphino)ethane
中文别名
乙烯双(二苯基膦)、1,2-二(二苯基膦基)乙烷、双苯基磷酸乙烯、1,2-双(二苯膦基)乙烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷
英文别名
DPPE、BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANE、1,2-bis(diphenylethylphosphino)ethane、1,2-bis-(diphenylphosphino)-ethane、DIPHOS OR DPPE、Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl-、1,2-Bis(Diphenylphosphino)Ethane、bis(diphenylphosphine)ethane、diphenylphosphinoethane、1,2-bis(diphenyphosphino)ethane、ETHYLENEBIS(DIPHENYLPHOSPHINE)、1,2-Bis(diphenylphos、DIPHOS、1,2-()(DPPE)、1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane、1-diphenylphosphino-2-diphenylphosphinoethane、Ethylenebis(diphenylphosphine)、1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)ETHANE
CAS号
1663-45-2
分子式
C26H24P2
分子量
398.416
精确质量
398.135
PSA
27.18
LOGP
5.2522
编号系统
PubChem号
24848891
EINECS号
216-769-2
BRN号
761261
MDL号
MFCD00003047
物化性质
外观与性状
白色至灰白色粉末
沸点
514.8ºC at 760mmHg
熔点
137-142°C(lit.)
闪点
281.7ºC
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. May be air-sensitive.
储存条件
Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container. Storage under a nitrogen blanket has been recommended.
蒸汽压
0mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S22-S24/25-S37/39-S26
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29310095
危险品标志
Xi
生产方法及用途
用途
DIPHOS常作为金属催化的配体 ,多用于催化加氢 、烯丙酯脱羧 、1,3-二烯合成、环加成以及羰基化反应中。 催化加氢反应 DHPOS与过渡金属形成复合物后,该复合物可用于不饱和键的催化加氢反应中,如烯醇化合物在铑复合物的催化作用下发生的加氢反应 (
式1) 。 烯丙酯脱羧反应 DIPHOS可在钯催化下使烯丙酯发生脱羧反应,其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脱去COS而生成硫醚 (
式2) 。 1,3-二烯烃的合成 1,3-二烯烃的合成可在钯或铱和DIPHOS催化下,通过丙二烯衍生物、卤代乙烯基衍生物以及亲核试剂直接反应制得 (
式3) 。 环加成反应 在环加成反应中,带有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烃或炔烃具有较好的反应性,而使用具有光学活性的膦则能生成立体结构比较单一的产物。如在钴 (
式4)、铱催化下通过炔烃与烯烃的反应可以生成多环或稠环化合物 。 羧化反应 钯与DIPHOS可催化不饱和键的烷氧羰基化,如炔丙基羧酸酯可经羰基化反应生成二烯酸酯等 (
式5) 。 由醇羟基到卤化物的转化 在DIPHOS存在下,以CH2Cl2为溶剂,可以方便地将醇转化为卤化物,该反应的产率较高,反应过后DIPHOS转化为氧化物而沉淀出来 (
式6) 。
式1) 。 烯丙酯脱羧反应 DIPHOS可在钯催化下使烯丙酯发生脱羧反应,其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脱去COS而生成硫醚 (
式2) 。 1,3-二烯烃的合成 1,3-二烯烃的合成可在钯或铱和DIPHOS催化下,通过丙二烯衍生物、卤代乙烯基衍生物以及亲核试剂直接反应制得 (
式3) 。 环加成反应 在环加成反应中,带有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烃或炔烃具有较好的反应性,而使用具有光学活性的膦则能生成立体结构比较单一的产物。如在钴 (
式4)、铱催化下通过炔烃与烯烃的反应可以生成多环或稠环化合物 。 羧化反应 钯与DIPHOS可催化不饱和键的烷氧羰基化,如炔丙基羧酸酯可经羰基化反应生成二烯酸酯等 (
式5) 。 由醇羟基到卤化物的转化 在DIPHOS存在下,以CH2Cl2为溶剂,可以方便地将醇转化为卤化物,该反应的产率较高,反应过后DIPHOS转化为氧化物而沉淀出来 (
式6) 。
合成路线
共找到49条合成路线 >上游原料
共找到17个上游原料 >下游产品
共找到49个下游商品 >