化合物简介
芴酰氯(FMOC-Cl)是一种氯甲酸酯。它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。
基本信息
中文名称
氯甲酸-9-芴基甲酯
英文名称
9H-fluoren-9-ylmethyl carbonochloridate
中文别名
氯甲酸-9-芴甲酯、氯甲酸-9-芴基、9-氯甲酸芴甲酯、芴甲氧羰酰氯、9-芴甲基氯甲酸酯、芴甲氧羰酰氯(Fmoc-Cl)
英文别名
9-Fluorenylmethyl chloroformate、Fmoc chloride、Fmoc-Cl、9-fluorenylmethyl chlorocarbonate、9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride,9-Fluorenylmethyl chloroformate,Fmoc-Cl、9-Fluorenylmethylchloroformate、Fluoren-9-ylmethyl chloroformate、9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride、9-Fluorenylmethyl Chloroformate [N-Protecting Agent、Fmoc-chloride、Fmoc chloroformate、(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl Chloride、Chloroformic Acid 9-Fluorenylmethyl Ester、9H-Fluoren-9-ylmethyl chloroformate、9-Fluorenylmethyl Chloroformate Fmoc chloride
CAS号
28920-43-6
分子式
C15H11ClO2
分子量
258.7
精确质量
258.045
PSA
26.3
LOGP
4.1743
编号系统
MDL号
MFCD00001138
物化性质
外观与性状
白色至灰白色粉末
密度
1.288 g/cm3
沸点
393.9ºC at 760 mmHg
熔点
62-64°C(lit.)
折射率
1.611
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
2.06E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
LQ6250000
安全说明
S26-S36/37/39-S45
危险类别码
R20/21/22; R34
WGK Germany
3
海关编码
29159020
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
C
信号词
Danger
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
危险性描述
H314
危险标志
GHS05
生产方法及用途
生产方法
在搅拌下将12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气,得到16g粗品。经乙醚重结晶,得14.5g成品,收率86%。
用途
Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。氨基酸的N-端保护 Fmoc-Cl保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳酸钠作为碱,在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~
式3),也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。氨基的保护与氨基酸N-端反应类似,Fmoc也用于一般的一级胺 (
式4) 和二级胺 (
式5) 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (
式6)。Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。
式3),也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。氨基的保护与氨基酸N-端反应类似,Fmoc也用于一般的一级胺 (
式4) 和二级胺 (
式5) 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (
式6)。Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。
海关数据
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