化合物简介
An anti-ulcer drug.
基本信息
中文名称
马来酸伊索拉定
英文名称
Irsogladine maleate
中文别名
2,4-二氨基-6-(2,5-二氯苯基)-1,3,5-三嗪顺丁烯二酸盐、2,4-二氨基-6-(2,5-二氯苯基)-1,3,5-三嗪顺丁烯二酸、马来酸依索拉啶
英文别名
(Z)-but-2-enedioic acid,6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
CAS号
84504-69-8
分子式
C13H11Cl2N5O4
分子量
372.164
精确质量
371.019
PSA
165.31
LOGP
2.884
编号系统
UNII
66GVU60EPQ
物化性质
沸点
552.2ºC at 760 mmHg
熔点
181-182°C
闪点
287.8ºC
储存条件
Desiccate at RT
安全信息
RTECS号
XY5930000
海关编码
2933699090
生产方法及用途
生产方法
1.2,5-二氯苯乙酮的制备在反应瓶中加入对二氯苯14.7g(0.1mol)和无水三氯化铝26.7g(0.2mol),搅拌热熔融,于室温或60~70oC滴加氯乙酰8.6g(0.1mol),加毕#加热至115oC,在该温度下搅拌反应6h.冷却后倾入100ml,冰水中,分出有机层,水层用氯仿提取,合并有机层用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余液减压分馏,取152~154oC/1.3kPa馏分,得浅黄色油状液体馏分,得浅黄色油状液体2,5-二氯苯乙酮15.7g,收率83.1%.2.2,5-二氯苯甲酸的制备在反应瓶中加入NaOH40g(0.1mol)和水200ml,搅拌溶解,冷却至0~5oC,滴加液溴32g(0.2mol),再滴加2.5-二氯苯乙酮18.9g(0.1mol),滴毕,室温搅拌2h.分去溴仿层,水层用盐酸调pH至3,过滤,水洗,干燥得浅黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苯甲酸14.9g,收率78.9%,mp154~156oC.3.2,5-二氯苄腈的制备在反应瓶中加入2,5-二氯苯甲酸19.1g(0.1mol)、对甲苯磺酰胺34.2g(0.2mol)和五氯化磷20.9g(0.1mol),搅拌均匀后加热至220oC,在该温度下反应1h.冷却,加入热水100ml,析晶后,过滤,水洗,干燥得黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苄腈14.8g,收率86.3%,mp128~130oC.
4.伊索拉定的制备在反应瓶中加入2,5-二氯苄腈17.2g(0.1mol)、氰基胍12.6g(0.15mol)和KOH5.6g(0.1mol),再加入羟丙基甲醚100ml,搅拌回流3h.冷却,倾入300ml水中,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色固体(结晶)伊索拉定11.4g,收率66.3%,mp268~269oC.
5.马来酸伊索拉定的合成在反应瓶中加入伊索拉定25.6g(0.1mol)、马来酸11.6g(0.1mol)和羟丙基甲醚200ml#搅拌回流1h.冷却,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色结晶马来酸伊索拉定31.0g,收率83.3%,mp183~185oC(分解).
4.伊索拉定的制备在反应瓶中加入2,5-二氯苄腈17.2g(0.1mol)、氰基胍12.6g(0.15mol)和KOH5.6g(0.1mol),再加入羟丙基甲醚100ml,搅拌回流3h.冷却,倾入300ml水中,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色固体(结晶)伊索拉定11.4g,收率66.3%,mp268~269oC.
5.马来酸伊索拉定的合成在反应瓶中加入伊索拉定25.6g(0.1mol)、马来酸11.6g(0.1mol)和羟丙基甲醚200ml#搅拌回流1h.冷却,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色结晶马来酸伊索拉定31.0g,收率83.3%,mp183~185oC(分解).
用途
治胃溃疡病药新型氨基三嗪类抗胃溃疡药.它能增强胃黏膜血流量,促进溃疡部位黏膜的再生,保护再生细胞免遭破坏和防止溃疡部位病变,具有疗效好、剂量小、毒性低、不良反应少等优点.临床用于治疗胃溃疡.
