化合物简介
奥美拉唑（英语：Omeprazole）又称为沃必唑、洛赛克、亚砜咪唑等，是近年来研究的作用机制不同于H2受体拮抗作用的全新的抗消化性溃疡药。它特异性地作用于胃黏膜壁细胞（parietal cells），降低壁细胞中的“质子泵（Proton pump）”活力，故本类药物又称为“质子泵抑制剂”。 2003年6月20日，美国食品药品监督管理局批准奥美拉唑在治疗频繁烧心时，为非处方药。
基本信息
中文名称
奥美拉唑
英文名称
5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole
中文别名
亚砜米唑、洛赛克、亚砜咪唑、洛塞克、奥克、炎琥宁
英文别名
5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole、5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-methylsulfinyl]benzimidazole、ZOLTUM、(RS)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridylmethylsulphinyl)benzimidazole、zimor、miol、(-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole、prysma、ANTRA、Omeprazole、elgam、5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole、aulcer、MEPRAL、[14C]-Omeprazole、ulcsep、5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulphinyl]-1H-benzimidazole、LOSEC
CAS号
73590-58-6
分子式
C17H19N3O3S
分子量
345.416
精确质量
345.115
PSA
96.31
LOGP
3.7654
编号系统
UNII
KG60484QX9
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
1.37 g/cm3
沸点
600ºC at 760 mmHg
熔点
156ºC
闪点
316.7ºC
稳定性
Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark.
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S26-S36
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。 4-甲氧基1,2-苯二胺和黄原酸钾反应,生成2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑,再和上面得到的吡啶衍生物反应,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,最后在氯仿中,5℃下,用间氯过苯甲酸氧化,得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。
用途
本品对消化性胃溃疡确有良好疗效,具有高效低毒,治愈率高,治愈时间短,耐受性好,病人易于接受等优点。该品属于质子泵抑制剂类,可直接作用于酸泵,抑制其分泌胃酸,并且对HP有杀灭作用。
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