化合物简介
5-Fluoro Uracil is is an DNA/RNA synthesis inhibitor. It is used as a potent antitumor agent since it interrupts nucleotide synthetic by inhibiting thymidylate synthase.
基本信息
中文名称
5-氟脲嘧啶
英文名称
5-fluorouracil
中文别名
氟脲嘧啶、氟尿嘧啶、5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮、5-氟尿嘧啶、双喃呋啶
英文别名
fluorouracil、5-Fluorouracil、5-fluoro-uracile、Efudix、Fluri、Efudex、5-Fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione、2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-、5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine、2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine、Fluril、Arumel、Ulup、2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine,5-FU,5-Fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione、5-Fluoro Uracil、5-fluoropyrimidine-2,4-dione、U-8953、Efurix、Fluorouracil、5-FU
CAS号
51-21-8
分子式
C4H3FN2O2
分子量
130.077
精确质量
130.018
PSA
65.72
LOGP
-0.7977
编号系统
EINECS号
200-085-6
MDL号
MFCD00006018
物化性质
外观与性状
白色至几乎白色结晶粉末
密度
1.53 g/cm3
沸点
190-200°C/0.1mmHg
熔点
282-286°C (dec.)(lit.)
闪点
196.5ºC
折射率
1.542
水溶解性
12.2 g/L 20 ºC
稳定性
Stable. Light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
储存条件
Store at 0-5ºC
安全信息
RTECS号
YR0350000
安全说明
S36-S36/37
危险类别码
R20/21/22
WGK Germany
3
海关编码
2933599090
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
信号词
Danger
危险性描述
H301; H412
危险标志
GHS06
危险性防范说明
P273; P301 + P310
生产方法及用途
生产方法
1.由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。
1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2
O2)。
2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。
1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2
O2)。
2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。
用途
该品为抗肿瘤药,也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻,麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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