化合物简介
Etofenprox is a pyrethroid derivative which is used as an insecticide. Mitsui Chemicals Agro Inc. is the main manufacturer of the Chemical.
基本信息
中文名称
醚菊酯
英文名称
etofenprox
中文别名
多来宝
英文别名
1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene、Ethophenprox、ETOFENPROX、VECTRON、1-{[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene、2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether、TREBON、PEPE、mti500、NUKIL、ETOPHENPROX、Ethofenprox、Lenatop、PUNKASO
CAS号
80844-07-1
分子式
C25H28O3
分子量
376.488
精确质量
376.204
PSA
27.69
LOGP
6.372
编号系统
MDL号
MFCD00210287
物化性质
外观与性状
固体
密度
1.073 g/cm3
沸点
481.6ºC at 760 mmHg
熔点
36ºC
闪点
165.1ºC
折射率
1.559
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
DA0670000
生产方法及用途
生产方法
制备方法一 异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88～92℃馏分,得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83～86℃馏分232.3g,88～92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2～3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36～38℃。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81～83℃,收率67.7%。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。 醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226～255℃/399.9～633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。
制备方法二 对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应,生成物经水解,然后用氢化铝锂还原,最后在氢化钠和乙腈存在下,与间苯氧基氯苄反应,合成醚菊酯。
制备方法三 叔丁基乙酰苯酯的制备对叔丁基酚(0.67mol)与醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反应4h,脱去副产乙酸和未反应的醋酐,得棕黄色液体,收率95%,含量91.2%。 [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物,加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈,同时通氯,加流,于1h内通入氯气15g。分析,脱溶得棕红色液体107g,再减压蒸馏,得产品45g,收率89%,含量93.2%。 1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备将上步产物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g(含量82%、1.245mol)混合,搅拌,加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g(0.0208mol),约10min加完,滴毕升温至40℃,剧烈搅拌反应6h。冷却,加水100mL,搅拌使固体溶解,分层,有机层用水洗涤,减压脱尽低沸物,得黄色液体产物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。 醚菊酯的合成将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后,在氮气保护下加热至120℃保温10h,减压脱溶,于残液中加入100mL水、100mL苯,搅拌分层,苯层水洗,减压脱苯,得棕黑色黏稠液体94g,高真空蒸馏得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。
制备方法二 对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应,生成物经水解,然后用氢化铝锂还原,最后在氢化钠和乙腈存在下,与间苯氧基氯苄反应,合成醚菊酯。
制备方法三 叔丁基乙酰苯酯的制备对叔丁基酚(0.67mol)与醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反应4h,脱去副产乙酸和未反应的醋酐,得棕黄色液体,收率95%,含量91.2%。 [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物,加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈,同时通氯,加流,于1h内通入氯气15g。分析,脱溶得棕红色液体107g,再减压蒸馏,得产品45g,收率89%,含量93.2%。 1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备将上步产物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g(含量82%、1.245mol)混合,搅拌,加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g(0.0208mol),约10min加完,滴毕升温至40℃,剧烈搅拌反应6h。冷却,加水100mL,搅拌使固体溶解,分层,有机层用水洗涤,减压脱尽低沸物,得黄色液体产物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。 醚菊酯的合成将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后,在氮气保护下加热至120℃保温10h,减压脱溶,于残液中加入100mL水、100mL苯,搅拌分层,苯层水洗,减压脱苯,得棕黑色黏稠液体94g,高真空蒸馏得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。
用途
本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15～18mL/100m2对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6～0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾,或0.9～1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
