化合物简介
Tirofiban (INN, trade name Aggrastat) is an antiplatelet drug. It belongs to a class of antiplatelet named glycoprotein IIb/IIIa inhibitors. Tirofiban is the first drug candidate whose origins can be traced to a pharmacophore-based virtual screening lead.
基本信息
中文名称
替罗非班
英文名称
tirofiban
中文别名
N-(丁基磺酰基)-O-[4-(4-哌啶基)丁基]-L-酪氨酸、替洛非巴、(2S)-2-(丁基磺酰氨基)-3-[4-[4-(4-哌啶基)丁氧基]苯基]丙酸
英文别名
N-(n-butanesulfonyl)-O-(4-(4-piperidinyl)butyl)-(S)-tyrosine、(2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidin-4-ylbutoxy)phenyl]propanoic acid、Tirofiban (INN)、Agrastat、Agrastat (TN)、2-S-(n-butylsulfonylamino)-3[4-(piperidin-4-yl)butyloxyphenyl]propionic acid、Tirofiban [BAN:INN]、Aggrastat、Tirofiban、(2S)-2-(butane-1-sulfonamido)-3-{4-[4-(piperidin-4-yl)butoxy]phenyl}propanoic acid、UNII-GGX234SI5H、(S)-2-(butane-1-sulfonylamino)-3-[4-(4-piperidin-4-yl-butoxy)phenyl]-propionic acid
CAS号
144494-65-5
分子式
C22H36N2O5S
分子量
440.597
精确质量
440.234
PSA
113.11
LOGP
4.751
编号系统
BRN号
6182267
MDL号
MFCD05237246
物化性质
密度
1.154g/cm3
沸点
611.7ºC at 760mmHg
熔点
223-225ºC
闪点
323.7ºC
折射率
1.531
蒸汽压
8.09E-16mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S22-S26-S30-S36/37/39-S45
危险品运输编码
UN3261
海关编码
2942000000
危险类别
8
包装等级
II
生产方法及用途
生产方法
L-酪氨酸、乙腈和犖，N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合，回流，加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕，经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。
四氢呋喃和4-甲基吡啶混合，缓慢加入正丁基锂的己烷溶液，然后将其缓慢加到3-溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐。
将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜，在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液，再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4-(4-吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。将其和钯碳催化剂溶于乙酸，经氢化完毕后，再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中，用浓盐酸酸化，得盐酸替罗非班。
四氢呋喃和4-甲基吡啶混合，缓慢加入正丁基锂的己烷溶液，然后将其缓慢加到3-溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐。
将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜，在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液，再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4-(4-吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。将其和钯碳催化剂溶于乙酸，经氢化完毕后，再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中，用浓盐酸酸化，得盐酸替罗非班。
用途
抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体(GPⅠb/Ⅲa)拮抗剂。
