化合物简介
Metsulfuron-methyl is an organic compound classified as a sulfonylurea herbicide, which kills broadleaf weeds and some annual grasses. It is a systemic compound with foliar and soil activity, that inhibits cell division in shoots and roots. It has residual activity in soils, allowing it to be used infrequently but requiring up to 22 months before planting certain crops (sunflowers, flax, corn, or safflower). It has very low toxicity to mammals, birds, fish, and insects but is a moderate eye irritant.
基本信息
中文名称
甲磺隆
英文名称
Metsulfuron methyl
中文别名
2-(3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5,-三嗪-2-基)脲基磺酰基)苯甲酸甲酯、2-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯、合力、3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲
英文别名
methyl 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoate、metsulfuron-methyl、methyl 2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoate、methyl 2-{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}benzoate、2-[[[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoic acid methyl ester、Metsulfuron-methyl
CAS号
74223-64-6
分子式
C14H15N5O6S
分子量
381.364
精确质量
381.074
PSA
157.85
LOGP
2.0303
编号系统
UNII
2589ET7417
物化性质
外观与性状
淡白色至淡黄色固体
密度
1.473 g/cm3
沸点
647.2ºC at 760 mmHg
熔点
158°C
闪点
345.2ºC
折射率
1.593
储存条件
0-6ºC
安全信息
RTECS号
DH3563000
安全说明
S60-S61
危险类别码
R50/53
海关编码
2935009011
危险品运输编码
UN3077 9/PG 3
危险品标志
N
生产方法及用途
生产方法
1. 2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的制备异脲盐法将7.4g粗氰胺溶于100mL甲醇中，冷却，通入干燥的氯化氢，控制温度25℃以下。室温放置3天，除去甲醇，干燥后得犗甲基异脲盐酸盐。将7.5g粗氰胺及34.3mL原乙酸乙酯溶于35.2mL的醋酐中，加热至110℃时停止加热，如此反复，使大部分物质馏出。馏出温度上升至150℃止，共需1.5h。经后处理得N-氰基乙亚胺酯。于42mL无水甲醇中加入1.15g金属钠，加入5.8gO-甲基异脲盐酸盐，振荡几分钟，过滤。滤液滴至由10mL甲醇和5.6gN-氰基乙亚胺酯的溶液中，于20～25℃搅拌反应2h，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基1,3,5-三嗪。双氰胺法先合成犖氰基乙亚胺乙酯，然后与氰胺作用制得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基1,3,5-三嗪。二氰基甲脒盐法由氰胺单钠与犖氰基乙亚胺酯作用，于40℃，反应1h，制得N,N-二氰基甲脒钠盐，再通入干燥氯化氢，反应温度5～15℃，放置过夜并用氢氧化钠溶液处理，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基1,3,5-三嗪。邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备将30g糖精与250mL甲醇混合后，于0℃以下通入氯化氢气体，反应毕蒸出过量甲醇。残留物加乙酸乙酯，过滤，蒸出乙酸乙酯，重结晶，得邻甲酸甲酯苯磺酰胺。
用途
超高效磺酰脲类除草剂，支链氨基酸合成抑制剂。具有高效、广谱、内吸的特点。每公顷用量为有效成分 5～ 5g，用于防除禾谷类田间多种阔叶杂草，能通过根系和叶片吸收向上、向下输送传导。对风草、黑麦草、蓼、长春蔓、繁缕、荠菜、虞美人、小野芝麻、荞麦蔓等均有活性。对猪殃殃效果不佳。用药量增加可引起作物轻微发黄和矮化，但不影响产量。
