化合物简介
Cyclohexylthiophthalimide (abbreviated CTP) is an organosulfur compound that is used in production of rubber. It is a white solid, although commercial samples often appear yellow. It features the sulfenamide functional group, being a derivative of phthalimide and cyclohexyl mercaptan. In the production of synthetic rubber, CTP impedes the onset of vulcanization.
基本信息
中文名称
N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺
英文名称
Cyclohexylthiophthalimide
中文别名
药胶CTP-80、N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺、N-环己基硫代酞酰亚胺、2-(环己基硫代)-1H-异氮(杂)茚-1,3-(2H)-二酮、防焦剂CTP
英文别名
santogardpvi、CTPI、2-(cyclohexylthio)isoindoline-1,3-dione、N-cyclohexylsulfanyl-phthalimide、SANTOGARD(R) PVI、Duslin P、VANTARD PVI、Cyclohexyl N-Phthalimidyl Sulfide、SANTOGARD(R) PVI 50、santogardpvi-ds、Antiscorching Agent CTP、N-(Cyclohexylthio)phthalimide、N-(cyclohexylthio)phthalimide
CAS号
17796-82-6
分子式
C14H15NO2S
分子量
261.339
精确质量
261.082
PSA
62.68
LOGP
3.2014
编号系统
EINECS号
241-774-1
MDL号
MFCD00072247
RTECS号
TI4290000
物化性质
外观与性状
白色或淡黄色粉末晶体
密度
1.25~1.35g/cm3
沸点
422.6ºC at 760 mmHg
熔点
90°C
闪点
209.4ºC
折射率
1.545
蒸汽压
0.000308mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
TI4290000
安全说明
S26; S36/37/39
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2930909090
生产方法及用途
生产方法
1.由酞酰亚胺与环己基次磺酰氯反应而得。也可由二环己基二硫化物经氯化后与酞酰亚胺缩合。
2.环己硫醇的合成 将环己醇、硫脲和氢溴酸(40%含量)按1:1:25的摩尔比加入反应器中,升温至100℃搅拌回流50h以上得环己基硫脲。然后按氢溴酸量加入50%含量的氢氧化钠水溶液,加热水解2～3h,得硫酚钠。再加入硫酸搅拌下进行酸化,酸化结束停止搅拌,静置分层。油层用无水硫酸钠干燥,经减压蒸馏,收集53～55℃(2.667kPa)馏分即得环己硫醇。反应式如
3.环己基次磺酰氯的合成 环己硫醇在光照下通入氯气进行氯化反应,即
4.缩合反应 上述制备的环己基次磺酰氯在三乙胺存在下,同邻苯二甲酰亚胺缩合,反应温度在0～5℃,即可制得防焦剂CTP
2.环己硫醇的合成 将环己醇、硫脲和氢溴酸(40%含量)按1:1:25的摩尔比加入反应器中,升温至100℃搅拌回流50h以上得环己基硫脲。然后按氢溴酸量加入50%含量的氢氧化钠水溶液,加热水解2～3h,得硫酚钠。再加入硫酸搅拌下进行酸化,酸化结束停止搅拌,静置分层。油层用无水硫酸钠干燥,经减压蒸馏,收集53～55℃(2.667kPa)馏分即得环己硫醇。反应式如
3.环己基次磺酰氯的合成 环己硫醇在光照下通入氯气进行氯化反应,即
4.缩合反应 上述制备的环己基次磺酰氯在三乙胺存在下,同邻苯二甲酰亚胺缩合,反应温度在0～5℃,即可制得防焦剂CTP
用途
主要用于天然橡胶、合成橡胶,尤其与次磺酰胺类促进剂并用时,构成良好的硫化体系 。 主要防止热老化的物质,称热稳定剂;主要防止光老化的物质,称作光稳定剂。这些物质统称为“防老剂”。 是一种很有效的防焦剂,对所有硫黄硫化的二烯类和低不饱和度的橡胶,如天然橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、异戊橡胶、顺丁橡胶、三元乙丙橡胶等均具有良好的防焦烧效果;与其他橡胶助剂配合使用时其活性不受影响。没有发泡、污染等不良的副作用。能大幅度提高胶料的贮藏稳定性,防止存放期间发生自然硫化。与其他防焦剂相比,效果好,用量小,通常的用量是0.1～0.5份。
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