化合物简介
双甲脒(Amitraz)是一种抗寄生虫药。商品名有Aazdieno、Acarac、Aludex、Amitraze、Avartin、Baam、Edrizan、Maitac、螨克(Mitac)、Mitaban、Triatox、Triatix、特敌克(Taktic)、Triazid、Topline、Tudy、Ectodex、Garial、Danicut、Ovidrex、Acadrex、Bumetran及Ovasyn等。 双甲脒是一种α-肾上腺素能激动剂.。
基本信息
中文名称
双甲脒
英文名称
amitraz
中文别名
阿米曲、N\'-(2,4-二甲基苯基)-N-{[(2,4-二甲基苯基)亚氨基]甲基}-N\'-甲基亚甲氨基胺、杀伐螨、果螨杀、N,N-双(2,4-二甲基苯基亚氨基甲基)甲胺、胺三氮螨、双甲眯、阿米德拉兹、螨克
英文别名
RACET、N,N’-[(methylimino)dimethylidyne]di-2,4-xylidine、baam、MITAC、SENDER、Amitraz、PARSEC、N’-(2,4-dimethylphenyl)-N-[[(2,4-dimethylphenyl)imino]methyl]-N-methylmethanimidamide、ISOKA、XA10230000AL Amitraz 100n、N’-(2,4-dimethylphenyl)-N-{[(2,4-dimethylphenyl)imino]methyl}-N-methylmethanimidamide、bipin、acarac、ZAMIR、TAKTIC
CAS号
33089-61-1
分子式
C19H23N3
分子量
293.406
精确质量
293.189
PSA
27.96
LOGP
4.8718
编号系统
UNII
33IAH5017S
物化性质
外观与性状
白色单斜晶体
密度
0.98g/cm3
沸点
450.7ºC at 760mmHg
熔点
86-87°C
稳定性
Stable.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
ZF0480000
安全说明
S22-S24-S36/37-S60-S61
危险类别码
R22; R43; R48/22; R50/53
危险品运输编码
UN 3077
海关编码
2925290030
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1、由2,4-二甲基苯胺、原甲酸三乙酯和甲胺反应制得。原料消耗定额:2,4-二甲基苯胺(折100%)350kg/t、原甲酸三乙酯(折100%)500kg/t、一甲胺70kg/t、二甲苯750kg/t。
2、N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制备 间二甲苯经硝化、还原、分离制得2,4-二甲基苯胺。再用盐酸酸化得相应的盐。操作方法:将55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺盐酸盐、83.7g(0.4mol)对甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷却搅拌。发热反应结束后将混合物再在室温下搅拌4h,然后全部注入冷水中,用10mol/L氢氧化钠溶液调至碱性,在此期间温度保持10℃以下,过滤、水洗、干燥、用环己烷重结晶,得N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒,熔点75~76℃,收率85%。双甲脒的合成 19.4g (0.12mol) N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒、0.3g对甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加热回流48h,释放出甲胺。反应毕,减压蒸出二甲苯,残留物固化,经异丙醇重结晶2次,制得双甲脒,熔点88~89℃,收率90%。或在苯腈存在下,以Cu2O为催化剂反应。
3、原甲酸三乙酯与2,4-二甲基苯胺反应,制得N-(2,4-二甲苯基亚氨基)甲酸乙酯(简称亚胺酸酯),再将干燥的甲胺气体通入亚胺酸酯中,得单甲脒(N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒)。单甲脒与亚胺酸酯缩合成双甲脒。4、2,4-二甲苯胺与甲酸反应制得N-2,4-二甲苯甲酰胺,再与光气作用,以三乙胺为缚酸剂,得2,4-二甲苯胩。将干燥的甲胺气体通入至二甲苯胩与氧化亚铜的混合物中,反应毕趁热加入环己烷,冷却过滤出单甲脒。再与二甲苯胩在苯中反应得双甲脒。
2、N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制备 间二甲苯经硝化、还原、分离制得2,4-二甲基苯胺。再用盐酸酸化得相应的盐。操作方法:将55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺盐酸盐、83.7g(0.4mol)对甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷却搅拌。发热反应结束后将混合物再在室温下搅拌4h,然后全部注入冷水中,用10mol/L氢氧化钠溶液调至碱性,在此期间温度保持10℃以下,过滤、水洗、干燥、用环己烷重结晶,得N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒,熔点75~76℃,收率85%。双甲脒的合成 19.4g (0.12mol) N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒、0.3g对甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加热回流48h,释放出甲胺。反应毕,减压蒸出二甲苯,残留物固化,经异丙醇重结晶2次,制得双甲脒,熔点88~89℃,收率90%。或在苯腈存在下,以Cu2O为催化剂反应。
3、原甲酸三乙酯与2,4-二甲基苯胺反应,制得N-(2,4-二甲苯基亚氨基)甲酸乙酯(简称亚胺酸酯),再将干燥的甲胺气体通入亚胺酸酯中,得单甲脒(N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒)。单甲脒与亚胺酸酯缩合成双甲脒。4、2,4-二甲苯胺与甲酸反应制得N-2,4-二甲苯甲酰胺,再与光气作用,以三乙胺为缚酸剂,得2,4-二甲苯胩。将干燥的甲胺气体通入至二甲苯胩与氧化亚铜的混合物中,反应毕趁热加入环己烷,冷却过滤出单甲脒。再与二甲苯胩在苯中反应得双甲脒。
用途
1、广谱性杀螨剂,以触杀作用为主,兼有胃毒、熏蒸、拒食、驱避作用,对植物有一定渗透内吸性,对幼若螨、成螨和螨卵有效,对其他一些杀螨剂产生抗性的害螨有效,速效性好,持效性强。主要用于防治棉花红蜘蛛及棉铃虫、红铃虫、苹果和出楂红蜘蛛,柑橘叶螨、木虱、锈壁虱,牛、羊、猪体外虱、壁虱、疥癣及恙虫,茶树跗线螨,豆类、茄子红蜘蛛等。如防治棉花红蜘蛛,在卵孵盛期至幼若螨盛发期,用20%乳油1000~2000倍液均匀喷雾。在红蜘蛛与红铃虫或棉铃虫并发时使用,一定程度可做到虫螨兼治,且对棉田瓢虫、草蛉等天敌安全。若防治柑橘红蜘蛛、苹果叶螨,用20%乳油对水稀释至1000~2000倍液喷雾。防治柑橘锈螨,用20%乳油对水1000~1200倍液喷雾,防治木虱用1500倍液喷雾。防治牛、羊等牲口畜蜱螨,以50~100mg/L浓度喷雾或浸洗。
2、该品为广谱杀螨剂。主要用于果树、花卉、草莓和其他农业及园艺作物。防治螨类,特别对柑桔螨类有较好的效果。也用于防治棉铃虫、红铃虫;防治家畜寄生虫的蜱、螨、疥虫等。双甲脒是杀螨剂中药效较好的品种。
3、广谱性杀螨剂,主要用于果树、棉花、蔬菜等作物防治螨类,还可用于牛、羊等牲畜防治蜱螨
2、该品为广谱杀螨剂。主要用于果树、花卉、草莓和其他农业及园艺作物。防治螨类,特别对柑桔螨类有较好的效果。也用于防治棉铃虫、红铃虫;防治家畜寄生虫的蜱、螨、疥虫等。双甲脒是杀螨剂中药效较好的品种。
3、广谱性杀螨剂,主要用于果树、棉花、蔬菜等作物防治螨类,还可用于牛、羊等牲畜防治蜱螨
海关数据
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