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辛伐他汀

辛伐他汀

CAS号：79902-63-9
英文名：simvastatin
分子式
C25H38O5
熔点
139 °C
密度
1.11 g/cm3
分子量
418.566
沸点
564.9ºC at 760 mmHg
溶解度
信号词
危险品标志
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化合物简介
辛伐他汀（Simvastatin）为一种口服降血脂药物，常见商品名“Zoctor”。该品会在运动、节食，和减肥时服用，以避免发生血脂升高。此外辛伐他汀也可降低高心脏病风险者发作的机会。 严重副作用包含肌病变、肝脏伤害，以及血糖升高。常见副作用则有便秘、头痛，和恶心。有肾脏问题者宜降低剂量。有证据显示妊娠期间服用该药物会对胎儿造成伤害，哺乳期间不得使用该品。辛伐他汀属于HMG-CoA还原酶抑制剂，借此抑制肝脏制造胆固醇。
基本信息
中文名称
辛伐他汀
英文名称
simvastatin
中文别名
塞瓦停、斯伐他汀、西伐斯汀、舒降脂
英文别名
Zocord、Lipex、Lipovas、simvasterol、ZOCOR、Denan、Rechol、Simvastatin、Simcor、Eucor
CAS号
79902-63-9
分子式
C25H38O5
分子量
418.566
精确质量
418.272
PSA
72.83
LOGP
4.5856
编号系统
UNII
AGG2FN16EV
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
1.11 g/cm3
沸点
564.9ºC at 760 mmHg
熔点
139 °C
闪点
184.8ºC
折射率
1.53
储存条件
库房低温,通风,干燥,闭光
安全信息
RTECS号
EK7798000
安全说明
S26; S36
危险类别码
R36/37/38
危险品运输编码
3077
危险类别
9
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
洛伐他汀(Lovastatin)(I,50.30g,0.124m
o1)和正丁胺(42ml,0.42m
o1),在25℃:混合,然后在80℃下加热1h。冷却25℃,减压蒸出过量的正丁胺,得59.4g化合物(Ⅱ),收率100%,直接用于下步反应。 上述得到化合物(Ⅱ)的粗品,在25℃溶于132ml二甲基甲酰胺,加人咪唑(19.59g,0.288m
o1)和叔丁基二甲基氯化硅(TBSCl,44.4g,0.288m
o1),在60℃下加热6h。冷至12℃,加入无水甲醇(5.8ml,0.143m
o1),在15℃下搅拌30min,加入1.
5 L环己烷和750ml 5%碳酸氢钠溶液,剧烈搅拌。分层,分出环己烷层,用750ml 5%碳酸氢钠溶液和750ml水洗。在常压浓缩至.580ml,再加入经分子筛干燥的600ml四氢呋喃,再常压浓缩至870ml。HPLC显示其中有86.9g化合物(Ⅲ),收率99%,直接用于下步反应。 经分子筛干燥的吡咯烷(25.1ml,0.301m
o1)和192ml四氢呋喃混合,冷至-18℃,加入正丁基锂的己烷溶液(1.60mol/L,181ml,0.290m
o1),维持在-10℃,约15min加毕,然后在-20℃再反应15min。如此得到的吡咯烷基锂溶液,冷至-20℃备用。将上述得到的化合物(Ⅲ)的四氢呋喃-环己烷溶液冷至-35℃,在剧烈搅拌下,加入冷至-20℃的吡咯烷基锂溶液,维持在-30℃。加毕,在-35～-30℃搅拌2h,然后一次性加入碘甲烷(12.2ml,0.196m
o1),此时因放热反应,温度会升至20℃,再冷至-30℃,并在此温度搅拌1h。升至-10℃,再搅拌20min。加入550ml水,剧烈搅拌10min,分出有机层,用550ml 10℃的1mol/L盐酸洗。减压浓缩至20%体积,其中含化合物(Ⅳ),直接用于下步反应。 往上述得到的化合物(Ⅳ)的溶液中加入690ml甲醇,再加入45.7ml水和甲磺酸(1.5ml,0.023m
o1),在30℃搅拌5h,即形成化合物(V),直接用于下步反应。 往上述得到的化合物(V)的溶液中,在25℃加入373ml 2mol/L氢氧化钠溶液,在常压下加热,并进行蒸馏,当气相温度达到72～73℃,液相温度达到78～80℃时,不再收集蒸出馏。剩下的溶液搅拌回流2h,再冷至40℃。减压蒸出大部分甲醇,再加入228ml水加以稀释。冷至10℃,用3mol/L盐酸调至PH=6～7。加入990ml乙酸乙酯,用3mol/L盐酸继续调至Ph=5.0。搅拌后分层,分出乙酸乙酯层,加入225ml甲醇。在1h中,加入75ml氨水-甲醇(1
:3)的溶液,然后在45℃搅拌15min。在2.5h中,缓慢冷至-10℃,并在-10℃:搅拌1～2h。滤出铵盐(Ⅵ)结晶,用冷的乙酸乙酯-甲醇(3.5
:1)洗,在35℃干燥过夜,得51.37铵盐(Ⅵ),收率90.9%(以洛伐他汀计)。用乙腈重结晶可得到分析用的样品。 将该铵盐(Ⅵ)的粗品悬浮于1.03L甲苯中,通入氮气于100℃加热6h。冷至25℃,加入2.5g Darco KB,在25℃搅拌30min。过滤,滤液减压浓缩至油状物,加入140ml环己烷,再浓缩。再加入600ml环己烷,回流全溶。冷至10℃,搅拌1h。过滤收集结晶,用250ml冷环己烷洗,真空30～35℃干燥,得44.6g辛伐他丁,收率94.2%。以甲醇-水重结晶,得到分析用的样品。
用途
具有降低胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的作用。
合成路线
共找到7条合成路线 >
(3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-(2,2-二甲基丁酰氧基)-1,2,6,7,8,8a-六氢-2,6-二甲基-1-萘基]-3,5-二羟基庚酸铵
139893-43-9
(3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-(2,2-二甲基丁酰氧基)-1,2,6,7,8,8a-六氢-2,6-二甲基-1-萘基]-3,5-二羟基庚酸铵
辛伐他汀杂质D
476305-24-5
辛伐他汀杂质D
辛伐他汀
79902-63-9
辛伐他汀
上游原料
共找到28个上游原料 >
吡啶溴化氢盐
18820-82-1
吡啶溴化氢盐
(2R,4R)-2-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-4-yl benzoate
81189-93-7
(2R,4R)-2-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-4-yl benzoate
(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate
479482-40-1
(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate
6(R)-[2-[8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl]ethyl]-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
79902-59-3
6(R)-[2-[8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl]ethyl]-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
formyl simvastatin
851403-86-6
formyl simvastatin
bis-simvastatin
851402-85-2
bis-simvastatin
下游产品
共找到8个下游商品 >
丙酮
67-64-1
丙酮
(4S,5S,6S,7S,9R)-5-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4-甲基-11-氧杂三环[7.2.1.01,6]十二碳-2-烯-7-基2,2-二甲基丁酸酯
125175-64-6
(4S,5S,6S,7S,9R)-5-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4-甲基-11-氧杂三环[7.2.1.01,6]十二碳-2-烯-7-基2,2-二甲基丁酸酯
辛伐他汀杂质C
210980-68-0
辛伐他汀杂质C
辛伐他汀钠盐
101314-97-0
辛伐他汀钠盐
6’-羟基甲基辛伐他汀
114883-29-3
6’-羟基甲基辛伐他汀
叔丁醇
75-65-0
叔丁醇
上游原料
吡啶溴化氢盐 (2R,4R)-2-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-4-yl benzoate (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate 6(R)-[2-[8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl]ethyl]-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one formyl simvastatin bis-simvastatin (2R,4R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,2-dimethylpropanoate 乙酰基洛伐他汀 (2R,4R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate 四氢吡咯 N-butyl-7-(1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-((2,2-dimethylbutanoyl)oxy)-1(S)-naphthyl)-3(R),5(R)-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanoic acid amide N-butyl-7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-[[2,2-dimethylbutanoyl]oxy]-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoic acid amide (3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-(2,2-二甲基丁酰氧基)-1,2,6,7,8,8a-六氢-2,6-二甲基-1-萘基]-3,5-二羟基庚酸铵 methyl (3R,5R)-3-((2,2-dimethylbutanoyl)oxy)-7-((1S,2S,6R,8S,8aR)-8-((2,2-dimethylbutanoyl)oxy)-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-5-hydroxyheptanoate 辛伐他汀杂质B (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one methoxyacetyl simvastatin 2,2-二甲基丁酰氯 2,2-二甲基丁酸 洛伐他汀 (2R,4R)-2-(2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 2,2-二甲基丁酸酐 chloroacetyl simvastatin 2,2-dimethyl-6(R)-(2-(8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))ethyl)-4(R)-(methyloxycarbonyl)methyl-1,3-dioxane simvastatin potassium salt 辛伐他汀酸
下游产品
丙酮 (4S,5S,6S,7S,9R)-5-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4-甲基-11-氧杂三环[7.2.1.01,6]十二碳-2-烯-7-基2,2-二甲基丁酸酯 辛伐他汀杂质C 辛伐他汀钠盐 6’-羟基甲基辛伐他汀 叔丁醇 (1S,3R,4S,4aS,7S,8S,8aS)-4-氯-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯 辛伐他汀酸
按化学品名称查询∶
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